Question

（2010?濰坊一模）選做[有機化學基礎]
以HCHO和CH≡CH為有機原料，經過下列反應可得化合物N（C₄H₈O₂）．

A與M互為同分異構體，A能發生如下轉化：

填寫下列空白：
（1）反應I的反應類型為

加成反應

．
（2）N的同分異構體中，屬于酯類的有

4

種．
（3）A的結構簡式為

，B中的官能團名稱是

醛基和醇羥基

．D化學式為

C₈H₁₂O₄

．
（4）寫出B與銀氨溶液反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示）：

．

Answer 1

分析：甲醛和乙炔發生加成反應生成，和氫氣發生加成反應生成M，結合M的分子式知，M的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，M部分被氧化生成N，結合N的分子式知，N的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CHO，A與M互為同分異構體，A被氧化生成B，B一定條件下反應生成E，根據E的結構簡式知，B的結構簡式為：，A的結構簡式為：，B和銀氨溶液發生銀鏡反應，然后酸化，生成C，所以C的結構簡式為：，C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生分子間酯化反應生成D，D是六元環狀化合物，所以D的結構簡式為：，根據有機物的結構和性質分析解答．

解答：解：甲醛和乙炔發生加成反應生成，和氫氣發生加成反應生成M，結合M的分子式知，M的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，M部分被氧化生成N，結合N的分子式知，N的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CHO，A與M互為同分異構體，A被氧化生成B，B一定條件下反應生成E，根據E的結構簡式知，B的結構簡式為：，A的結構簡式為：，B和銀氨溶液發生銀鏡反應，然后酸化，生成C，所以C的結構簡式為：，C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生分子間酯化反應生成D，D是六元環狀化合物，所以D的結構簡式為：，
（1）甲醛和乙炔發生加成反應生成，故答案為：加成反應；
（2）N的同分異構體中，屬于酯類的有：甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4種，
故答案為：4；
（3）通過以上分析知，A的結構簡式為：，B的結構簡式為：，B中含有醛基和醇羥基，D化學式為C₈H₁₂O₄，
故答案為：；醛基、醇羥基；C₈H₁₂O₄；
（4）B和銀氨溶液發生銀鏡反應，反應方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，根據有機物的官能團及其性質來分析解答，注意反應前后官能團的變化，寫方程式時要注明條件，為易錯點．