Question

(10分）“鈀催化的交叉偶聯方法”能夠簡單而有效地使穩定的碳原子方便地聯結在一起，從而合成復雜分子，同時也有效避免了更多副產品的產生。已知一種鈀催化的交叉偶聯反應如下：
應用上述反應原理合成防曬霜的主要成分G的路線如下圖所示（A、B、D、E、F、G分別表示一種有機物，部分反應試劑和條件未注明）：

已知：A能發生銀鏡反應，1moI A最多與2 mol H₂反應；C₅H₁₁OH分子中只有一個支鏈，其連續氧化的產物能與NaHCO₃反應生成CO₂,其消去產物的分子中只有一個碳原子上未連接氫；F能與溴水反應但不能與三氯化鐵溶液發生顯色反應。
請回答下列問題：
(1) A中官能團的名稱是________。B在一定條件下反應生成高分子化合物W, W的結構簡式是_______
(2) B→D的化學方程式是______________
(3) 在E→F反應結束后，通過分液分離出上層液體，檢驗其中是否混有E的試劑是_______
(4) G的結構簡式是______________
(5) 有機物X相對分子質量為86,寫出它與B互為同系物的所有同分異構體的結構簡式_____________________

Answer 1

（共10分）（1）碳碳雙鍵、醛基（2分）（1分）
（2）CH₂＝CHCOOH ＋＋ H₂O（2分）
（3）FeCl₃溶液（1分）
（4）（1分）
（5）CH₂＝CHCH₂COOH、CH₃CH＝CHCOOH、（3分）

A為C₃H₄O，能發生銀鏡反應說明含有—CHO，即C₂H₃—CHO，其結構簡式只能為CH₂=CH—CHO；B分子式為C₃H₄O₂，說明了是A氧化多了一個氧原子形成羧酸，即CH₂=CH—COOH；
C₅H₁₁OH可連續氧化的產物能與NaHCO₃反應生成CO₂說明它含有—CH₂OH基團，即C₄H₉—CH₂OH；根據丁基的四種結構，再結合它“只有一個支鏈，其消去產物的分子中只有一個碳原子上未連接氫”可知這的結構簡式為CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH；
B與CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH酯化生成D：
（5）X與B為同系物，說明其通式為：C_nH_2n-2O₂，結合分子量可求得n=4，即：C₄H₆O₂，含有碳碳雙鍵及—COOH，即C₃H₅—COOH。通過移動碳碳雙鍵位置及改變碳鏈可得三種異構體。