Question

【題目】已知：醛（或酮）在一定條件下（稀NaOH溶液中）可以?xún)煞肿蛹映傻玫溅?羥基醛（或酮），后者微熱脫水生成α、β不飽和醛（或酮）。

聚合物F的合成路線圖如下：

請(qǐng)據(jù)此回答：

（1）A中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是_________。

（2）E→F的反應(yīng)類(lèi)型是____________。

（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

A→B的反應(yīng)①__________________________；

C→D：____________________________；

（4）已知同一個(gè)碳原子上連兩個(gè)碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，如果C與NaOH的醇溶液反應(yīng)，則生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

（5）G物質(zhì)與互為同系物，且G物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量比大14，則符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有________種。

① 分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

② 遇氯化鐵溶液變紫色

③ 能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由甲醛、丙醛和甲醇為有機(jī)原料（除溶劑外不得使用其它有機(jī)物）合成有機(jī)玻璃的合成路線。____________

Answer 1

【答案】醛基加聚反應(yīng)CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH(OH)CH2OH+2NaBrCH3C≡CH9CH3CH2CHO+HCHO CH2=C(CH3)CHO CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH3

【解析】根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中信息，苯乙醛與甲醛發(fā)生羥醛縮合并失水生成A，A為，A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，醛基變?yōu)轸然�，得B為，據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C3H6為丙烯，C為CH3CHBrCH2Br，其水解生成D，D為CH3CH(OH)CH2OH，B與D在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)應(yīng)，生成的E為，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F。

(1)A為，其所含氧官能團(tuán)為醛基，故答案為：醛基；

(2)E為，E通過(guò)加聚反應(yīng)生成F，故答案為：加聚反應(yīng)；

(3)A為，B為，A→B的反應(yīng)①的反應(yīng)方程式為；C為1，2-二溴丙烷，其水解生成D，D為1，2-二羥基丙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CHBrCH2Br+2NaOH→CH3CH(OH)CH2OH+2NaBr，故答案為：；CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH(OH)CH2OH+2NaBr；

(4)同一個(gè)碳原子上連兩個(gè)碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，C與氫氧化鈉的水溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成丙炔，故答案為： CH3C≡CH；

(5)G物質(zhì)與互為同系物，且G物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量比大14，為苯丙醛，滿(mǎn)足① 分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；② 遇氯化鐵溶液變紫色，什么一個(gè)取代基為羥基；③ 能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，什么含有碳碳雙鍵，符合條件的G的同分異構(gòu)體有、、各包含3種，共9種，故答案為：9；

(6)根據(jù)已知反應(yīng)可知，甲醛與丙醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)后失水生成HOCH2-CH(CH3)CHO，加熱脫水生成CH2=C(CH3)CHO，然后用弱氧化劑新制氫氧化銅將醛基氧化為羧基CH2=C(CH3)COOH，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2=C(CH3)COOCH3，最后發(fā)生加聚反應(yīng)可得，具體流程為CH3CH2CHO+HCHO CH2=C(CH3)CHO CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH3，故答案為：CH3CH2CHO+HCHO CH2=C(CH3)CHO CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH3。