Question

【題目】【化學一選修5：有機化學基礎】

化合物A(C8H8O3)是由冬青樹的葉經(jīng)蒸汽蒸餾而得，因此又名冬青油。它常用作飲料、化妝品的香料，也用作制取止痛藥、殺蟲劑等。從A出發(fā)有如下圖所示轉化關系(部分反應產(chǎn)物已略去)：

已知以下信息：

①F是苯酚；

②A的核磁共振氫譜表明其有六種不同化學環(huán)境的氫，且1mol A與溴水反應最多消耗2mol Br2．

③羧酸鹽與堿石灰共熱可發(fā)生脫羧反應，如實驗室制甲烷：CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為________________________；

（2）B→D的反應方程式為_____________________；

（3）F→H的反應類型為_____________________；H的名稱為___________________；

（4）C→E的反應方程式為________________________；

（5）A的同分異構體中苯環(huán)上只有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應和顯色反應的共_________種，其中核磁共振氫譜有八種不同化學環(huán)境的氫的是__________________(寫結構簡式)。

Answer 1

【答案】（1）

（2）

（3）取代反應； 2，4，6－三溴苯酚

（4）2CH3OH+O22CH2O+2H2O

（5） 9；

【解析】

試題分析：A在堿性條件下發(fā)生水解反應得到B與C，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，則C含有醇羥基，A含有酯基，B為羧酸鈉鹽，C氧化得到G為羧酸，由G與C生成K的分子式可知，C為CH3OH，發(fā)生催化氧化生成甲醛，則E為HCHO，甲醛發(fā)生氧化反應生成甲酸，則G為HCOOH，甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應生成甲酸甲酯，則K的結構簡式是HCOOCH3．B經(jīng)過系列反應得到F與溴水反應生成白色沉淀，說明F含有酚羥基，又因為A的核磁共振氫譜表明其有六種不同化學環(huán)境的氫，且1molA與溴水反應最多消耗2molBr2，所以A的結構簡式應該是，則B結構簡式為，根據(jù)已知信息②可知，B和堿石灰共熱生成D，則D的結構簡式是．D酸化生成F，則F是苯酚，其結構簡式是，苯酚和濃溴水反應生成三溴苯酚白色沉淀，因此H的結構簡式是；

（1）根據(jù)以上分析可知，A的結構簡式為；

（2）根據(jù)以上分析可知，B生成D的反應方程式是：；（3）F→H的反應類型為取代反應；H的結構簡式是，按系統(tǒng)命名法H的名稱為2，4，6-三溴苯酚；

（4）C→E發(fā)生的是CH3OH的催化氧化，反應方程式為2CH3OH+O22CH2O+2H2O；

（5）A的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；能發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基．只有兩個取代基，因此取代基之一是酚羥基．另外一個取代基是-CH2OOCH、-CH(OH)CHO、-OCH2CHO，其位置均含有鄰、間、對三種，共計是9種．其中核磁共振氫譜有八種不同化學環(huán)境的氫的是

。