Question

【題目】研究發現艾滋病治療藥物利托那韋對新型冠狀病毒也有很好的抑制作用，它的合成中間體2-異丙基-4-(甲基氨基甲基)噻唑可按如下路線合成：

回答下列問題：

(1)A的結構簡式是__________，C中官能團的名稱為 ______________。

(2)①、⑥的反應類型分別是__________、_____。D的化學名稱是______。

(3)E極易水解生成兩種酸，寫出E與NaOH溶液反應的化學方程式：_______。

(4)H的分子式為 __________________。

(5)I是相對分子質量比有機物 D 大 14 的同系物， 寫出I 符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：_____________。

①能發生銀鏡反應 ②與NaOH反應生成兩種有機物

(6)設計由，和丙烯制備的合成路線______________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】CH2＝CH－CH2Cl 羰基、氯原子 加成反應 取代反應 2-甲基丙酸 +2NaOH→+NaCl+H2O C8H14N2S HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3

【解析】

根據合成路線中，有機物的結構變化、分子式變化及反應條件分析反應類型及中間產物；根據目標產物及原理的結構特征及合成路線中反應信息分析合成路線；根據結構簡式、鍵線式分析分子式及官能團結構。

（1）根據B的結構及A的分子式分析知，A與HOCl發生加成反應得到B，則A的結構簡式是CH2＝CH－CH2Cl；C中官能團的名稱為羰基、氯原子；故答案為：CH2＝CH－CH2Cl；羰基、氯原子；

（2）根據上述分析，反應①為加成反應；比較G和H的結構特點分析，G中氯原子被甲胺基取代，則反應⑥為取代反應；D為，根據系統命名法命名為2-甲基丙酸；故答案為：加成反應；取代反應；2-甲基丙酸；

（3）E水解時C-Cl鍵發生斷裂，在堿性條件下水解生成兩種鹽，化學方程式為：+2NaOH→+NaCl+H2O，故答案為：+2NaOH→+NaCl+H2O；

（4）H的鍵線式為，則根據C、N、S原子的成鍵特點分析分子式為C8H14N2S，故答案為：C8H14N2S；

（5）I是相對分子質量比有機物 D 大14 的同系物，則I的結構比D多一個CH2原子團；①能發生銀鏡反應，則結構中含有醛基；②與NaOH反應生成兩種有機物，則該有機物為酯；結合分析知該有機物為甲酸某酯，則I結構簡式為：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3，故答案為：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3；

（6）根據合成路線圖中反應知，可由與合成得到，由氧化得到，可由丙烯加成得到，合成路線為：，故答案為：。