Question

【題目】H是合成預(yù)防靜脈血栓形成()的原料藥利伐沙班中間體，其合成路線如圖：

已知：

(1)A的化學(xué)名稱為_________________，C中含有官能團(tuán)的名稱為__________________。

(2)C→D的反應(yīng)類型為__________________。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

(4)D→F的化學(xué)方程式為__________________________________________________。

(5)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有_______________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有6組峰且峰面積之比為4:2:1:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________(寫一種)。

①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；②兩個(gè)氨基直接和苯環(huán)相連；③可以和溶液反應(yīng)；④該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生；

(6)已知：，以C為原料合成的合成路線為____________________________________________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】苯 溴原子、硝基 取代反應(yīng) 6 、

【解析】

由流程圖可知，A為苯 ，在溴化鐵的催化作用下苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B溴苯，在濃硫酸的作用下溴苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與H2NCH2CH2OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D與E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，由D與F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)合E的分子式可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)已知信息反應(yīng)知，G發(fā)生還原反應(yīng)生成H，則G為，F在NaOH存在下反應(yīng)生成G，據(jù)此分析解答。

(1)A的化學(xué)名稱為苯，C為，含有官能團(tuán)的名稱為溴原子、硝基；

(2)C為，C與H2NCH2CH2OH反應(yīng)時(shí)，-NHCH2CH2OH取代了C中的溴原子生成D，故C與H2NCH2CH2OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D；

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)D與E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，故D→F的化學(xué)方程式為；

(5)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體，①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；②兩個(gè)氨基直接和苯環(huán)相連；③可以和溶液反應(yīng)，說明有一個(gè)羧基；④該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生，說明還有一個(gè)羥基，則另一個(gè)取代基為；當(dāng)兩個(gè)氨基位于鄰位時(shí)，有2種取代方式；當(dāng)兩個(gè)氨基位于對(duì)位時(shí)，有1種取代方式；當(dāng)兩個(gè)氨基位于間位時(shí)，有3種取代方式，則符合條件的同分異構(gòu)體共6種；其中核磁共振氫譜有6組峰且峰面積比為4:2:1:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；

(6)根據(jù)已知信息反應(yīng)可知，與NaCN反應(yīng)生成，在酸性條件下反應(yīng)生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成，再發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，故合成路線為：。