Question

【題目】有機物H（分子式為C10H16O2）用于生產涂料、光學材料、黏合劑等，可通過下列路線合成：

已知：①A是一種相對分子質量為42的鏈狀烴；

②羰基合成反應：RCH=CH2+CO+H2RCH2CH2CHO或RCH(CH3)CHO。

請回答下列問題：

（1）A的名稱是__________（系統命名）；B的結構簡式是____________。

（2）D中官能團的名稱是__________；DE的反應類型是________。

（3）寫出E+GH的化學方程式：____________。

（4）I是C的同分異構體，具有下列特征：

①能發生銀鏡反應，也能與鈉反應；②分子中不含甲基。則I的結構簡式為_________。

（5）下列有關F和G的說法正確的是__________。

a.均能與酸性高錳酸鉀溶液反應 b.均能與NaOH溶液發生反應

c.均能發發生消去反應 d.在空氣中完全燃燒的產物相同

（6）參照上述合成路線信息，以乙烯為原料（無機試劑任選），設計制備丙酸乙酯的合成路線：__________________________。

Answer 1

【答案】 丙烯 氯原子、羧基 消去反應 HO(CH2)3CHO a、d

【解析】已知A是一種相對分子質量為42的鏈狀烴，42÷14＝3，則A是丙烯；根據已知信息②丙烯發生羰基合成反應生成B，根據C的結構簡式可知B是(CH3)2CHCHO，B中的醛基被氧化生成羧基。C與氯氣在紅磷的作用下發生取代反應生成D，D在氫氧化鈉的從溶液中發生消去反應生成E，則E的結構簡式為CH2＝C(CH3)COOH。根據F的分子式可知F是苯酚，與氫氣發生加成反應生成G，G是環己醇。環己醇和E發生酯化反應生成H，則H的結構簡式為。

（1）根據以上分析可知A的名稱是丙烯；B的結構簡式是(CH3)2CHCHO。（2）根據D的結構簡式可知D中官能團的名稱是氯原子、羧基 ；D→E的反應類型是消去反應。（3）E+G→H的化學方程式。（4）①能發生銀鏡反應，也能與鈉反應，說明含有醛基和羥基；②分子中不含甲基。則I的結構簡式為HO(CH2)3CHO。（5）a.F和G中均含有羥基，均能與酸性高錳酸鉀溶液反應，a正確；b.環己醇不能與NaOH溶液發生反應，b錯誤；c.苯酚不能發生消去反應，c錯誤；d.在空氣中完全燃燒的產物相同，都是CO2和H2O，d正確，答案選ad；（6）根據題干信息并依據逆推法可知以乙烯為原料制備丙酸乙酯的合成路線為。