Question

（2011?北京）常用作風信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：
已知：Ⅰ．RCHO+R’CH₂CHO

稀NaOH

△

+H₂O（R、R’表示烴基或氫）
Ⅱ．醛與二元醇（如：乙二醇）可生成環狀縮醛：
（1）A的核磁共振氫譜有兩種峰．A的名稱是

乙醛

．
（2）A與合成B的化學方程式是

．
（3）C為反式結構，由B還原得到．C的結構式是

．
（4）E能使Br₂的CCl₄溶液褪色．N由A經反應①～③合成．
a．①的反應試劑和條件是

稀NaOH；加熱

．
b．②的反應類型是

加成反應

．
c．③的化學方程式是

．
（5）PVAc由一種單體經加聚反應得到，該單體的結構簡式是

CH₃COOCH=CH₂

．
（6）堿性條件下，PVAc完全水解的化學方程式是

．

Answer 1

分析：根據A的分子式和A轉化為B的反應條件，結合題給信息I和A的核磁共振氫譜，可以確定A為乙醛，B為 ；由C為反式結構，由B還原得到，可以確定C中仍具有C=C，被還原的基團應是-CHO，由此即可確定C的結構式；根據D的分子式C₁₁H₁₂O₂，可以確定其不飽和度為6，結合生成D的反應條件，可確定D為 ，進而確定M為乙酸；由PVB的結構簡式和題給信息II可確定其單體之一是CH₃（CH₂）₂CHO，即N為CH₃（CH₂）₂CHO；另一高分子化合物PVA為，進而推出PVAc的單體為CH₃COOCH=CH₂；由A和N的結構簡式，結合題給信息I即可推出E為，CH₃CH=CHCHO，F為CH₃（CH₂）₃OH．由此即可按題設要求回答有關問題．

解答：解：（1）A的分子式是C₂H₄O，且A的核磁共振氫譜有兩種峰，因此A只能是乙醛，故答案為：乙醛；
（2）A為乙醛，B為 ，反應的方程式為，
故答案為：；
（3）C為反式結構，說明C中含有碳碳雙鍵．又因為C由B還原得到，B中含有醛基，因此C中含有羥基，故C的結構簡式是，
故答案為：；
（4）根據PVB的結構簡式并結合信息Ⅱ可推出N的結構簡式是CH₃（CH₂）₂CHO，又因為E能使Br₂的CCl₄溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氫氧化鈉溶液中并加熱的條件下生成的，即E的結構簡式是CH₃CH=CHCHO，然后E通過氫氣加成得到F，所以F的結構簡式是CH₃CH₂CH₂CH₂OH．F經過催化氧化得到N，方程式為，
故答案為：a稀NaOH；加熱；b加成反應；c；；
（5）由C和D的結構簡式可知M是乙酸，由PVB和N的結構簡式可知PVA的結構簡式是聚乙烯醇，因此PVAC的單體是乙酸乙烯酯，結構簡式是CH₃COOCH=CH₂，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂；
（6）PVAc的單體為CH₃COOCH=CH₂，則PVAc為，含有酯基，能在堿性條件下水解生成和乙酸鈉，反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，解答本題時注意把握題中的隱含信息，如各小題的中的信息，為解答本題的關鍵，注意把握有機物官能團的結構和性質．