Question

【題目】Ⅰ.肉桂酸甲酯由C、H、O三種元素組成，質譜分析其分子的相對分子質量為162，核磁共振氫譜譜圖顯示有6個峰，其面積之比為1:2:2:1:1:3，利用紅外光譜儀檢測其中的某些基團，測得紅外光譜如下圖：

則肉桂酸甲酯的結構簡式是 （不考慮立體異構）

Ⅱ.現有2.8g有機物A，完全燃燒生成0.15molCO2和1.8gH2O，A的質譜圖如下圖所示：已知：（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等)，由有機物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問題：

（1）A的分子式為 。

（2）寫出C中含氧官能團名稱: ；F→G 的反應類型是 。

（3）寫出A和銀氨溶液反應的化學方程式 。

（4）F有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的兩種同分異構體的結構簡式： 。

Ⅰ.分子中除苯環外，無其它環狀結構；

Ⅱ.苯環上有兩個處于對位的取代基；

Ⅲ.能發生水解反應，不能與Na反應；

Ⅳ.能與新制Cu(OH)2按物質的量比1:2發生氧化反應

（5）又知：(R，R′為烴基)，試寫出以苯和丙烯（＝CH—CH3）為原料，合成的路線流程圖： 。

合成路線的書寫格式如下：

Answer 1

【答案】Ⅰ.

Ⅱ．（1）C3H4O（2）酯基；取代反應/酯化反應

（3）CH2＝CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2＝CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（4）

（5）

【解析】試題分析：Ⅰ.由其相對分子質量可確定其分子式為C10H10O2,可判定該分子中含苯環結構，分子中有6種氫原子，個數比是1:2:2:1:1:3，所以該物質只能有一個取代基，利用有機物的不飽和度計算方法，該分子中還存在碳碳雙鍵，所以肉桂酸甲酯的結構簡式是;

Ⅱ.2.8g有機物A，完全燃燒生成0.15molCO2和1.8gH2O，水的物質的量是0.1mol，則有機物氧元素的質量是2.8g－0.15mol×12g/mol－0.2mol×1g/mol＝0.8g，則氧原子的物質的量是0.8g÷16g/mol＝0.05mol，則有機物分子中C、H、O三種原子的個數之比是0.15:0.2:0.05＝3:4:1。根據A的質譜圖可知A的相對分子質量不超過60，所以分子式應該是C3H4O。A能發生銀鏡反應，說明含有醛基，則A的結構簡式為CH2＝CHCHO，B的結構簡式為CH2＝CHCOOH。B與甲醇發生酯化反應生成C，則C的結構簡式為CH2＝CHCOOCH3。根據已知信息并依據E的結構簡式可知，D的結構簡式為。E在氫氧化鈉溶液中水解，酯基斷鍵生成F。F中含有羥基與羧基，發生分子內的酯化反應形成環酯G。

（1）根據以上分析可知A的分子式為C3H4O。

（2）C中含氧官能團名稱為酯基；F→G 的反應類型是取代反應或酯化反應。

（3）A和銀氨溶液反應的化學方程式為CH2＝CHCHO +2Ag(NH3)2OHCH2＝CHCOONH4+2Ag↓+ 3NH3 +H2O。

（4）Ⅰ.分子中除苯環外，無其它環狀結構；Ⅱ.苯環上有兩個處于對位的取代基；Ⅲ. 能發生水解反應，不能與Na反應，說明含有酯基，不存在羥基；Ⅳ.能與新制Cu(OH)2按物質的量比1:2發生氧化反應，說明還含有1個醛基，則符合條件的有機物同分異構體結構簡式為。

（5）以苯和丙烯（＝CH—CH3）為原料，合成的路線流程圖