Question

【題目】已知有機物A～I之間的轉化關系如圖所示：

①A與D、B與E、I與F互為同分異構體；

②C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質量為104；

③A～I均為芳香族化合物。

根據以上信息，回答下列問題：

(1)G中含有的官能團名稱為________________。

(2)H的結構簡式________________。

(3)I與F互為同分異構體，下列能夠鑒別兩者的方法或試劑是________。

A．李比希法 B．質譜法 C．紅外光譜法 D．核磁共振氫譜法 E．銀氨溶液

(4)寫出反應⑥的化學方程式：_______________________________。

(5)寫出E→F反應的化學方程式：____________________________。

(6)苯環上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應，但不與FeCl3溶液發生顯色反應的G的同分異構體有________種。

Answer 1

【答案】(1)羧基 (2)

(3)CDE

(4)

(5)

(6)6

【解析】本題的突破口是物質C，由其最簡式為CH及相對分子質量為104，可得C的分子式為C8H8。C8H8的不飽和度為5，由信息③可知C為，D為氯代烴，且水解生成的醇能被連續氧化(反應⑦⑧)，則E為，D為，F為，G為。由A、D互為同分異構體及轉化關系可得A為，B為，I為，H為。(3)同分異構體具有相同的最簡式和質荷比，A、B項不正確；I的官能團是羰基，F的官能團是醛基，C、D、E項正確。(6)G的同分異構體的苯環上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應，但不與FeCl3溶液發生顯色反應，則這兩個取代基可以是—CH3和—COOH，也可以是—CH3和，在苯環上分別有鄰、間、對三種位置關系，則滿足條件的G的同分異構體共有6種。