Question

【題目】水芹烯是一種具有祛痰、抗菌、殺蟲作用的添加劑，由水芹烯合成聚合物H的路線如圖所示。

回答下列問題：

（1）水芹烯的分子式為_______ ，C的系統(tǒng)命名為_________________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為____。

（2）D分子中的官能團為（寫名稱）_______________，B的結(jié)構(gòu)簡式為___________ 。

（3）反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________________________________。H在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________。

（4）M是G的同分異構(gòu)體，且能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，則M的可能結(jié)構(gòu)有________種（考慮立體異構(gòu)）

（5）乙酸異丙酯CH3COOCH(CH3)2是重要的有機化工中間體，寫出以2-甲基-2-丁烯為原料（其他無機試劑任選）制備乙酸異丙酯的合成路線_________。

Answer 1

【答案】C10H16 2-羥基丙酸 消去反應(yīng) 羧基、溴原子 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O +nNaOH+ nCH3OH 5

【解析】

本題是有機推斷題。在有機反應(yīng)中無論反應(yīng)物和產(chǎn)物如何變化，但涉及到的基本反應(yīng)類型不會變，所以掌握有機反應(yīng)的幾個基本反應(yīng)類型是解答有機推斷題型的關(guān)鍵。①還原反應(yīng)：有機物化合物分子中加氫或去氧的反應(yīng)，烯、炔、苯、醛、酮、酚、油脂等都可以催化加氫。

②消去反應(yīng)：在一定條件下，有機物脫去小分子生成分子中含有雙鍵或三鍵的不飽和有機物的反應(yīng)是消去反應(yīng)。

③加成聚合反應(yīng)：小分子的烯烴或烯烴的取代衍生物在加熱和催化劑作用下，通過加成結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)。

④酯化反應(yīng)：一定條件下酸和醇生成酯和水的反應(yīng)。

根據(jù)已知：，可以推出B為，根據(jù)D的分子式分析可知D為C的羥基被溴原子取代的產(chǎn)物，則D為CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH2=CHCOONa，E酸化后得到F為CH2=CHCOOH，F(xiàn)與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為CH2=CHCOOCH3，G在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成H。

（1）水芹烯的分子式為C10H16；根據(jù)有機物系統(tǒng)命名法，C的系統(tǒng)命名為2-羥基丙酸；根據(jù)上述分析反應(yīng)④的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。本小題答案為：C10H16；2-羥基丙酸；消去反應(yīng)。

（2）根據(jù)上述分析D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBrCOOH，則D的官能團為羧基、溴原子；B的結(jié)構(gòu)簡式為。本小題答案為：羧基、溴原子；。

（3）根據(jù)上述分析F為CH2=CHCOOH，F(xiàn)與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為CH2=CHCOOCH3，則反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；H在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為+nNaOH+ nCH3OH。本小題答案為：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；+nNaOH+ nCH3OH。

（4）M是G的同分異構(gòu)體，且能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，則M中含有羧基，可能的結(jié)構(gòu)有CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、CH2=C（CH3）COOH（有順反2種異構(gòu)）、共5種。本小題答案為：5。

（5）2-甲基-2-丁烯被高錳酸鉀溶液氧化得到丙酮和乙酸，丙酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，2-丙醇與乙酸在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故合成路線

為：。本小題答案為：。