Question

【題目】化合物F是合成新型殺蟲(chóng)劑茚蟲(chóng)威的中間體，可以通過(guò)以下方法合成：

(1)化合物A中的官能團(tuán)為________和________(填官能團(tuán)的名稱)。

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _______________；由D→E的反應(yīng)類型是________。

(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________。

Ⅰ.屬于芳香族化合物；

Ⅱ.1 mol G與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成6 mol Ag；

Ⅲ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(4)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合題目所給信息，寫出以為原料制備化合物E()的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。_________________________

Answer 1

【答案】 醛基 氯原子 取代反應(yīng)

【解析】本題考查有機(jī)物推斷與合成。（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的含官能團(tuán)為醛基和氯原子；（2）B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，對(duì)比A、C結(jié)構(gòu)與B的分子式，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)可知，由D→E脫下1分子HCl形成新的碳碳單鍵，屬于取代反應(yīng)；（3）F的一種同分異構(gòu)體G滿足條件：Ⅰ．屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，Ⅱ.1molG與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成6molAg，說(shuō)明分子中含有3個(gè)﹣CHO，Ⅲ．分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（4）發(fā)生取代反應(yīng)生成為，然后氧化生成，再進(jìn)一步氧化生成，再與SOCl2反應(yīng)得到

，合成路線流程圖為：。