Question

肉桂醛F（）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調味油，工業上主要是按如下路線合成的：

已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發生反應，生成一種羥基醛：

請回答：
（1）D的結構簡式為

；檢驗其中官能團的試劑為

銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液

．
（2）反應①～⑥中屬于加成反應的是

①⑤

（填序號）．
（3）寫出有關反應的化學方程式：③

．
（4）在實驗室里鑒定分子中的氯元素時，是將其中的氯元素轉化為AgCl白色沉淀來進行的，其正確的操作步驟是

BCDA

（請按實驗步驟操作的先后次序填寫序號）．
A．滴加AgNO₃溶液  B．加NaOH溶液   C．加熱    D．用稀硝酸酸化
（5）下列關于E的說法正確的是

ab

（填字母）．
a．能與銀氨溶液反應
b．能與金屬鈉反應
c.1mol E最多能和3mol氫氣反應
d．核磁共振氫譜中有6個峰
（6）E物質的同分異構體有多種，其中符合條件：苯環上有兩個取代基，其中一個是羧基的為：

三種任寫一種即可

（寫出其中一種同分異構體的結構簡式即可）．

Answer 1

分析：反應①可知，A為C₂H₅OH，②C₂H₅OH氧化為BCH₃CHO，由反應③可知C為，則D為，B、D兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發生加成反應，生成一種羥基，其中的官能團為羥基、醛基，由F為可知E為，結合對應物質的結構和性質解答該題．

解答：解：反應①可知，A為C₂H₅OH，②C₂H₅OH氧化為BCH₃CHO，③可知C為，D為．B、D兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發生加成反應，生成一種羥基，其中的官能團為羥基、醛基，由F為可知E為，
（1）由以上分析可知D為，含有醛基，可與銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液在加熱條件下反應，
故答案為：；銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液；
（2）由官能團的轉化和反應條件可知①為加成反應，②為氧化反應，③為取代反應，④為氧化反應，⑤加成反應，故答案為：①⑤；
（3）反應③為氯代烴的取代反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）在實驗室里鑒定分子中的氯元素時，應先在堿性條件下加熱水解生成NaCl，然后加入硝酸酸化，最后加入硝酸銀溶液檢驗，
故答案為：BCDA；
（5）E為，含有醛基，可發生氧化反應，含有羥基，可發生取代、氧化以及與金屬鈉反應，分子中苯環和醛基都可與氫氣發生加成反應，有7種性質不同的H原子，故答案為：ab；
（6）E為，對應的同分異構體中苯環上有兩個取代基，其中一個是羧基，則可能為，故答案為：  三種任寫一種即可．

點評：本題以肉桂酸為載體考查官能團性質、同分異構體、有機合成、有機物推斷等，難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力．