Question

脫水環化是合成生物堿類天然產物的重要步驟，某生物堿合成路線如下：

（1）化合物Ⅲ的化學式為            。
（2）化合物A的結構簡式為            。（3）反應①的化學方程式為            。
（4）下列說法錯誤的是            。

A．化合物Ⅱ能發生銀鏡反應	B．化合物Ⅰ～Ⅴ均屬于芳香烴
C．反應③屬于酯化反應	D．化合物Ⅱ能與4 molH2發生加成反應

E．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能與金屬鈉反應放出氫氣
（5）化合物Ⅵ與化合物Ⅲ互為同分異構體，Ⅵ中含有酯基，且能與FeCl₃溶液發生顯色反應，其苯環上的一氯代物只有2種。寫出一種滿足上述條件的Ⅵ的結構簡式：                。
（6）化合物Ⅶ如圖所示，在一定條件下也能發生類似上述第④步的環化反應，化合物Ⅶ環化反應產物的結構簡式為       。

Answer 1

（1）C₈H₈O₃
（2）
（3）（3分）
（4）BCDE  
（5）、、三種。
（6）

試題分析：（1）化合物Ⅲ的化學式為C₈H₈O₃。
（2）反應③的產物IV逆向分析，應從之間斷鍵，故A是。
（3）反應①是-CH₂OH轉化為-CHO，是催化氧化，無機反應物O₂，條件Ag或Cu。
（4）A中化合物Ⅱ含-CHO，能發生銀鏡反應，正確；B中化合物Ⅰ～Ⅴ含有C和H以外的元素，均不屬于芳香烴，不正確；C中反應③的產物含，不是酯，不屬于酯化反應，錯誤；D中化合物Ⅱ苯環和-CHO都能與H₂發生加成反應，但沒有說明II的量，也不能斷定H₂的量，不正確；E中化合物Ⅱ不能與金屬鈉反應放出氫氣。
（5）化合物Ⅵ與化合物Ⅲ互為同分異構體，Ⅵ中含有酯基(-COOC-)；且能與FeCl₃溶液發生顯色反應，即苯環帶-OH；其苯環上的一氯代物只有2種，說明是取代基在對位。故有：
、、三種。
第④步的環化反應的特征是羰基去O，連接到苯環側鏈的鄰位上，注意雙鍵位置在N原子上。本反應物去S，即產物為：