Question

某有機(jī)物X(C₁₂H₁₃O₆Br)分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡式為

(其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結(jié)構(gòu))。為推測X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下圖的轉(zhuǎn)化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；G、M都能與NaHCO₃溶液反應(yīng)：
(1)M的結(jié)構(gòu)簡式是________；G分子所含官能團(tuán)的名稱是________。
(2)E不能發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號)________。

A．加成反應(yīng)	B．消去反應(yīng)
C．氧化反應(yīng)	D．取代反應(yīng)

(3)由B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式是___________________________。
(4)G在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子組成為C₄H₄O₄的有機(jī)物(該有機(jī)物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，請寫出G發(fā)生上述反應(yīng)的化學(xué)方程式____________。
(5)已知在X分子結(jié)構(gòu)中，Ⅰ里含有能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則X的結(jié)構(gòu)簡式是________。
(6)F與G互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)的分子中含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。則F的分子結(jié)構(gòu)有________種。

Answer 1

(1)HOOC—COOH　羧基、羥基　(2)B

由題X水解經(jīng)酸化后得Ⅰ—OH、HOOCCH₂CH(OH)COOH、Ⅱ—OH，M為HOOCCOOH，可推得B為HOCH₂CH₂OH；G、M都能與NaHCO₃溶液反應(yīng)。G為HOOCCH₂CH(OH)COOH，分子中含有羥基、羧基官能團(tuán)。E為酚類，能發(fā)生加成、氧化、取代反應(yīng)。(4)G在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子組成為C₄H₄O₄的有機(jī)物，該有機(jī)物可使溴的四氯化碳溶液褪色，說明發(fā)生—OH的消去，生成HOOCCH===CHCOOH。(5)X中含有6個氧原子，所以Ⅰ、Ⅱ結(jié)構(gòu)中還有1個氧原子。在X分子結(jié)構(gòu)中，Ⅰ里含有能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，所以E為。