Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如圖所示：

已知：

ⅰ.RCH2BrR-HC=CH-R’

ⅱ.R-HC=CH-R’

ⅲ.R-HC=CH-R’

（以上R、R’、R’’代表氫、烷基或芳基等）

（1）A屬于芳香烴，其名稱是___。

（2）D的結構簡式是___。

（3）由 F生成 G的反應類型是___。

（4）由 E與 I2在一定條件下反應生成 F的化學方程式是___。

（5）下列說法正確的是___（選填字母序號）。

A．G存在順反異構體

B．由G生成H的反應是加成反應

C．1molG最多可以與1molH2發生加成反應

D．1 molF或1molH與足量NaOH溶液反應，均消耗2molNaOH

（6）E有多種同分異構體，請寫出符合下列要求的所有同分異構體。___

①屬于芳香族化合物，不考慮立體異構

②既能發生加聚反應，又能發生水解反應

③核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2

（7）以乙烯為原料，結合題給信息設計合成的路線。（用流程圖表示，無機試劑任選）___。

Answer 1

【答案】鄰二甲苯 消去反應 +I2+HI BD 、、

【解析】

由A的分子式、C的結構簡式，可知A為，結合B的分子式與C的結構，可知B為，B與液溴在光照條件下反應得到C，由D的分子式，結合信息ⅰ，可推知D為，則C與甲醇發生酯化反應生成D，故試劑a為CH3OH。D后產物發生酯的堿性水解、酸化得到E為，由H的結構，結合信息ii可知F為，F發生消去反應生成G為，G發生信息ii中加成反應得到H。
(7) 由CH3CH=CHCH3反應得到，CH3CH=CHCH3可由CH3CHO和CH3CH2Br生成。乙烯與水發生加成反應生成CH3CH2OH，CH3CH2OH發生催化氧化得到CH3CHO，乙醇與HBr發生取代反應得到CH3CH2Br。

(1)由分析可知可知A為，其名稱是：鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯；
(2)由分析可知，D的結構簡式是，故答案為: ;
(3)F為，F發生消去反應生成G，故答案為：消去反應；
(4)E由 E與 I2在一定條件下反應生成 F的化學方程式是： +I2+HI，故答案為：. +I2+HI；
(5)A、G為，不存在順反異構體，故A錯誤；
B、G含有碳碳雙鍵，由信息ii可知，由G生成H的反應是加成反應，故B正確；
C.、G為，苯環、碳碳雙鍵能與氫氣發生加成反應，1molG最多可以與4molH2發生加成反應，故C錯誤；
D.F為，含有酯基和I原子，水解生成的羧基和HI可與NaOH溶液反應， H含有2個酯基，可水解生成2個羧基，則1molF或1molH與足量NaOH溶液反應，均消耗2molNaOH，故D正確；
故答案為:BD；
(6)、E的結構為，同分異構滿足的條件為含有苯環、雙鍵、酯基、五種氫且個數比為1：1：2：2：2，所以能滿足條件的結構有、、，故答案為、、；

(7)、由分析可知以乙烯為原料，結合題給信息設計合成的路線為；