Question

硫醇-烯具有反應過程相對簡單、反應過程可控等優點，成為近年來有機合成的研究熱點之一，如反應①：

（1）化合物I的分子式為______________，反應①的反應類型為______________。
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成的產物的結構簡式為______________。
（3）化合物Ⅲ的氧化產物化合物Ⅳ能發生銀鏡反應，則Ⅲ的結構簡式為_________。化合物Ⅳ與新制Cu(OH)₂反應的化學方程式____________________________。
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構體Ⅴ有如下特征：a．含有苯環，且苯環上有兩個取代基；b．能與FeCl₃溶液發生顯色反應；c．核磁共振氫譜顯示存在5組峰，峰面積之比為1∶1∶2∶2∶6。化合物Ⅴ的結構簡式為____________。

Answer 1

（1）C₇H₈S （1分）  , 加成反應（1分）
（2）（2分）      （3）（2分）
（2分）
(4) （2分）

解析試題分析：（1）由結構簡式可知I的分子式為C₇H₈S，II中的C=C鍵分別與I中C₆H₅CH₂S—、—H結合，變為C—C鍵，發生加成反應；（2）略；（3）由III→II逆推可知III為醇，羥基可能連在II中CH₂或C上，由氧化產物IV能發生銀鏡反應可知，III中含有羥甲基，由此確定III的結構簡式；由通式：—CHO+2Cu(OH)₂+NaOH—COONa+Cu₂O↓+3H₂O可得IV與新制氫氧化銅反應的方程式；（4）III的分子式為C₉H₁₂O，由題意可知，苯環上兩個取代基位于相對位置，1個為酚羥基，另1個為(CH₃)₂CH—。
考點：本題考查有機合成和推斷。