Question

芳香化合物A、B互為同分異構體，B的結構簡式如圖所示，A經①、②兩步反應得C、D和E。B經①、②兩步反應得E、F和H。上述反應過程、產物性質及相互關系如圖所示。


提示：①苯酚既具有酸性，又可與羧酸發生酯化反應。
②酯在NaOH加熱的條件下可水解為對應的羧酸鈉和醇。
R₁COOR₂R₁COONa+R₂OH

（1）寫出E的結構簡式____________________________________________________。
（2）A有2種可能的結構，寫出相應的結構簡式。__________________________________________。
（3）F和小粒金屬鈉反應的化學方程式是_______________           _______________
（4）寫出F與H在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發生反應的化學方程式_                    ________。反應類型是____________。
（5）寫出F生成G的反應方程式________________                    ____
（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互為同系物的是__________________。

Answer 1

（1）
（2）   
（3）2CH₃CH₂OH＋2Na―→2CH₃CH₂ONa＋H₂↑
（4）CH₃CH₂OH＋CH₃COOHCH₃CH₂OOCCH₃＋H₂O  酯化或取代反應
（5）2CH₃CH₂OH＋O₂―→2CH₃CHO＋2H₂O （6）C和F

試題分析：（1）B 在氫氧化鈉的水溶液作用下其中的酯基易水解為相應的羧酸鈉鹽和醇，然后羧酸鈉鹽酸化得到對應的羧酸，故F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，H為CH₃COOH，E為對羥基苯甲酸；（2）A與B互為同分異構體，E為對羥基苯甲酸，D為甲酸，故A中有甲酸某酯的結構，并且E中的羥基和羧基也分別形成了酯基，故A的同分異構即在丙基的同分異構上；（3）乙醇和鈉反應的方程式為：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑，現象是有氣體產生，屬于置換反應；（4）乙醇在濃H₂SO₄作用下在170℃發生反應的化學方程式為：CH₃CH₂OH CH₂═CH₂↑+H₂O，現象是有氣體產生，屬于消去反應；（5）醇和羧酸在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發生酯化反應，反應的化學方程式為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，生成有香味的酯類；（6）同系物是具有相同的官能團、屬于同一類物質、通式相同且分子組成上相差一個或若干個-CH₂-基團的有機物之間的互稱，在B、C、D、F、G、I化合物中，只有C和F符合條件，故C、F互為同系物。