Question

(16分)化合物A最早發現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間產體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發生如下圖示的反應。

試寫出： (1) 化合物的結構簡式A________________ B_____________D________________
(2) 下列反應的化學方程式，并注明反應的基本類型
A→E__________________________反應基本類型________________
A→F__________________________反應基本類型________________

Answer 1

（1）CH₃CHOHCOOH、CH₃CHOHCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH(CH₃)COOH
（2） CH₃CHOHCOOH CH₂=CH—COOH＋H₂O  消去反應
2CH₃CHOHCOOH  ＋2H₂O        取代反應

A能發生消去反應，說明A中含有羥基，但其氧化產物不能反應銀鏡反應，說明羥基碳原子上只有1個氫原子。又因為A還可以和乙酸發生酯化反應，說明含有羧基，因此根據A的分子式可知A的結構簡式為CH₃CHOHCOOH。則BDEF的結構簡式分別為CH₃CHOHCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH(CH₃)COOH 、CH₂=CH—COOH、。