Question

【題目】A～H各代表一種有機物，有如下轉化關系：

已知：

Ⅳ：A的分子式為C5H8O2，且不能使溴水褪色；F中存在一個四元環狀結構。

請回答下列問題：

（1）B→C的反應類型是____，H的核磁共振氫譜的峰面積之比為(由小到大的順序)____；

（2） G的一種同分異構體為天然橡膠的單體，寫出該物質的名稱____；

（3）將B→C→D兩步交換順序會導致____；

（4）寫出F→G的化學方程式___；

（5）列條件的H的同分異構體共____種。

A．能小蘇打反應 B．能發生銀鏡反應

（6）寫出A可能的結構簡式____。

Answer 1

【答案】 取代反應 1:2:2:3 2-甲基-1,3-丁二烯 或 異戊二烯 目標產物D的產率低且不易分離出來 5

【解析】G的一種同分異構體為天然橡膠的單體，天然橡膠的單體是2-甲基-1,3-丁二烯 或 異戊二烯，根據已知，由于G轉化為H時碳原子數不變且氧原子只有3個，故G應該有一個四元環且雙鍵位置在有取代基的位置上，氧化后生成鏈狀化合物且含有一個羰基和一個羧基，G為，H為CH3COCH2CH2COOH，根據流程中信息可知，G由F在濃硫酸的催化下發生消去反應形成烯烴，F為，結合已知，，逆向推導可知，E為CH3CHBrCH2CH2CHO或CH3CH2CH2CHBrCHO，D為CH3CHBrCH2CH2CH2OH或CH3CH2CH2CHBrCH2OH，C為CH3CHBrCH2CH2COOH或CH3CH2CH2CHBrCOOH，B為CH3CHOHCH2CH2COOH或CH3CH2CH2CHOHCOOH，A為或。（1）B為CH3CHOHCH2CH2COOH或CH3CH2CH2CHOHCOOH，C為CH3CHBrCH2CH2COOH或CH3CH2CH2CHBrCOOH，B→C的反應類型是取代反應，H為CH3COCH2CH2COOH，其核磁共振氫譜的峰面積之比為(由小到大的順序) 1:2:2:3；（2）G為， G的一種同分異構體為天然橡膠的單體，其名稱為：2-甲基-1,3-丁二烯 或 異戊二烯；（3）將B→C→D兩步交換順序，生成的C中會含有兩個羥基，與HBr發生取代時目標產物D的產率低，且不易分離出來；（4）寫出F→G的化學方程式為：；（5）H的同分異構體A．能小蘇打反應，說明分子中含有羧基，B．能發生銀鏡反應，說明分子中含有醛基，符合條件的同分異構體有：CH3CH2CH(CHO)COOH、(CH3)2C(CHO)COOH、CH3CH(CHO) CH2COOH、OHCCH2CH(CH3)COOH、OHCCH2CH2CH2COOH共5種；（6）A可能的結構簡式為 、。