Question

【題目】中樞神經(jīng)興奮劑芬坎法明的合成路線如下：

已知：i、（R、表示烴基或氫）

ii、

請回答：

(1)A屬于芳香烴，名稱是______。

(2)J中所含官能團(tuán)是______。

(3)C→D的化學(xué)方程式是______。

(4)E具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是______。

(5)H是五元環(huán)狀化合物，G→H的化學(xué)方程式是________。

(6)1mol轉(zhuǎn)化為，同時生成H2O，理論上需要H2的物質(zhì)的量是_____mol。

(7)J→芬坎法明的轉(zhuǎn)化過程中，中間產(chǎn)物X可能的結(jié)構(gòu)簡式是______。

Answer 1

【答案】甲苯 氨基 4

【解析】

A經(jīng)過氯氣光照可生成C7H7Cl，說明發(fā)生了取代反應(yīng)，A屬于芳香烴，則分子式為C7H8，可推知A為甲苯；則B為氯甲苯，逆合成分析法可知，C中含可發(fā)生氧化反應(yīng)的羥基，則知B經(jīng)過水解反應(yīng)生成C，C為苯甲醇，在銅做催化劑加熱條件下氧化為D（苯甲醛），再結(jié)合已知信息，，同時具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)I的結(jié)構(gòu)及已知信息ii的提示，采用逆合成分析法，可推出H為五元雙烯烴環(huán)狀化合物，即為，據(jù)此可知，G中兩個溴原子的位置為鄰位，即為，F與溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)得到G，故F為，據(jù)此分析作答。

有上述分析可知，

（1）A屬于芳香烴，分子式為C7H8，故名稱為甲苯，

故答案為：甲苯；

（2）J的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子內(nèi)所含官能團(tuán)為氨基，

故答案為：氨基；

（3）C→D為醇催化氧化為醛的過程，其化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

（4）根據(jù)已知信息i可推知E中引入新的官能團(tuán)碳碳雙鍵和硝基，又E具有反式結(jié)構(gòu)，則其結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：；

（5）H為，根據(jù)氫氧化鈉的醇溶液加熱的反應(yīng)條件可推知G→H的轉(zhuǎn)化是G分子的兩個相鄰溴原子發(fā)生消去反應(yīng)的過程，其化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

（6）1mol 被還原為，可以看出分子內(nèi)的1mol碳碳雙鍵需要消耗1 mol氫氣，理論上1 mol硝基在一定條件下消耗3 mol氫氣生成1 mol氨基與2 mol水，故總共消耗氫氣 4 mol，

故答案為：4；

（7）醛基被氨基還原成醇，醇發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，則中間產(chǎn)物可能是，

故答案為：。