Question

【題目】他米巴羅汀(I)可用于治療急性白血病，其合成研究具有重要意義，合成路線如圖所示。

已知：i.HCCH+

ii.R—NO2R—NH2

iii.R1—NH2++HCl

(1)A中官能團名稱是_________。

(2)B的結構簡式是________。

(3)D→E的化學方程式是__________。

(4)試劑a是_________。

(5)已知H在合成I的同時，還生成甲醇，G→H所加物質L的結構簡式是______。

(6)B的一種同分異構體符合下列條件，其結構簡式是________。

①能發生銀鏡反應

②核磁共振氫譜只有兩組吸收峰

(7)D→E的過程中有多種副產物，其中屬于高分子化合物的結構簡式是_______。

(8)也是合成他米巴羅汀(I)的一種原料，合成路線如圖所示。利用題中所給信息，中間產物的結構簡式是_______________。

Answer 1

【答案】碳碳三鍵 ++2HCl 濃HNO3，濃H2SO4

【解析】

A分子式是C2H2，為乙炔，結構簡式為HC≡CH，A與2個分子的發生已知i反應生成B，根據B分子式可知B結構為：，B與H2在Ni作催化劑條件下發生加成反應生成C：，C與濃鹽酸加熱，發生取代反應生成D：，D與苯在AlCl3作用下發生取代反應生成E：，由G的結構簡式和已知ii可知，E與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發生硝化反應生成F：，F與Ni在Ni催化下發生還原反應生成G：，G與L在DMAP條件下反應已知iii的反應生成H，H與NaOH甲醇溶液共熱，然后酸化得到I：和甲醇CH3OH，逆推可知L是，H是，然后對問題逐一分析解答。

根據上述分析可知：A是HC≡CH，B是，C是，D是，E是，F是，G是，L是，H是，I是。

(1)A是HC≡CH，則A中官能團名稱是碳碳三鍵。

(2)根據上述分析可知B的結構簡式是。

(3)D是，D與苯在AlCl3作用下，發生苯環上鄰位的2個H原子的取代反應生成E（）和HCl，則D→E的化學方程式是++2HCl。

(4)E是，E與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發生取代反應生成F：，所以試劑a是濃硝酸、濃硫酸。

(5)根據上述分析可知G→H所加物質L的結構簡式是。

(6)B是，不飽和度是2，B的同分異構體符合下列條件：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②核磁共振氫譜只有兩組吸收峰，說明分子中含有2種不同的H原子，該同分異構體高度對稱，符合該條件的同分異構體結構簡式是：。

(7)D是，E是，D→E的過程中發生苯環上H的取代反應，H原子位置不同，產物不同，因此有多種副產物，其中屬于高分子化合物的結構簡式是。

(8)采用逆推方法，I是，H是，根據物質在反應過程中碳鏈結構不變，中間產物與有機物2在AlCl3作用下反應生成H，結合題干信息可知應該是苯環上2個鄰位H原子發生的取代反應，則由H可逆推得知中間產物是，有機物2是，苯胺與有機物1在DMAP條件下反應生成中間產物，根據二者分子結構的不同及題給已知，可知有機物1是。