Question

【題目】阿司匹林也叫乙酰水楊酸，是百年來三大經典藥物之一．用于治感冒、發熱、頭痛、牙痛、關節痛、風濕病，還能抑制血小板聚集，用于預防和治療缺血性心臟病、心絞痛、心肺梗塞、腦血栓形成，也可應用于血管形成術及旁路移植術．阿司匹林經典的合成方法如下流程：

回答下列問題：

(1)阿司匹林的分子式為 ______ ，分子中所含官能團為 ______ 、 ______ ；水楊酸的系統命名為 ______。

(2)水楊酸和乙酸酐生成阿司匹林的反應類型屬于 ______ ，反應過程中控制溫度在，若溫度過高易發生期反應，可能生成的副產物中屬于脂的為 ______ 寫出兩種物質的結構簡式，毎個分子中只有兩個環。

(3)生成B的反應方程式為 ______ ，阿司匹林與足量的NaOH溶液反應的化學方程式為 ______ 。

(4)水楊酸有多種同分異構體，符合下列條件的芳香族化合物有 ______ 種。

①能發生銀鏡反應②三氯化鐵溶液呈紫色。

(5)苯酚也有多種同分異構體，寫出其核磁共振氫譜只有一種的物質的結構簡式 ____。

Answer 1

【答案】 酯基 羧基 羥基苯甲酸 取代反應 +CO2 +3NaOH→+CH3COONa+2H2O 9

【解析】

⑴由阿司匹林的結構簡式書寫其分子式，可知其含有的官能團有酯基、羧基；水楊酸中連接羥基的碳原子為2號碳，苯甲酸為母體。

⑵對比水楊酸、乙酸酐與阿司匹林的結構可知，水楊酸與乙酸酐發生取代反應生成阿司匹林，同時還有生成；若溫度過高易發生副反應，可能生成的副產物中屬于脂，可以是水楊酸中羧基與另一分子水楊酸中羥基反應生成酯，也可以是阿司匹林中羧基與水楊酸中羥基形成酯。

⑶苯酚與氫氧化鈉反應生成A為，A與二氧化碳再一定條件下得到B，B與硫酸反應得到水楊酸，結合B的分子式與水楊酸結構可知B為；阿司匹林水解得到與乙酸，中羧基、酚羥基及乙酸均與NaOH發生中和反應。

⑷水楊酸有多種同分異構體，符合下列條件的芳香族化合物：能發生銀鏡反應，含有；三氯化鐵溶液呈紫色，含有酚羥基，則側鏈為、，有鄰、間、對三種位置，可以有2個、1個，先確定2個位置，再移動位置，判斷同分異構體數目；苯酚也有多種同分異構體，其中核磁共振氫譜只有一種，為對稱結構，該同分異構體為。

⑴由阿司匹林的結構簡式，可知其分子式為，可知其含有的官能團有酯基、羧基；水楊酸中連接羥基的碳原子為2號碳，苯甲酸為母體，系統命名為：羥基苯甲酸；故答案為：；酯基、羧基；羥基苯甲酸。

⑵對比水楊酸、乙酸酐與阿司匹林的結構可知，水楊酸與乙酸酐發生取代反應生成阿司匹林，同時還有生成；若溫度過高易發生副反應，可能生成的副產物中屬于脂，可以是水楊酸中羧基與另一分子水楊酸中羥基反應生成酯，結構簡式為，也可以是阿司匹林中羧基與水楊酸中羥基形成酯，結構簡式為：；故答案為：取代反應；、。

⑶苯酚與氫氧化鈉反應生成A為，A與二氧化碳再一定條件下得到B，B與硫酸反應得到水楊酸，結合B的分子式與水楊酸結構可知B為，A生成B的反應方程式為：；阿司匹林水解得到與乙酸，中羧基、酚羥基及乙酸均與NaOH發生中和反應，阿司匹林與足量的NaOH溶液反應的化學方程式為：；故答案為：；。

⑷水楊酸有多種同分異構體，符合下列條件的芳香族化合物：能發生銀鏡反應，含有；三氯化鐵溶液呈紫色，含有酚羥基，則側鏈為、，有鄰、間、對三種位置，可以有2個、1個，2個處于鄰位，有2種位置，2個處于間位，有3種位置，2個處于對位，有1種位置，故共有種；苯酚也有多種同分異構體，其中核磁共振氫譜只有一種，該同分異構體為對稱結構，該同分異構體為；故答案為：9；。