Question

【題目】A（C2H4）是基本的有機化工原料。用A和常見的有機物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示（部分反應條件略去）：

已知：+→2ROH+

回答下列問題：

（1） B的分子式是__________ 。若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；每個D分子中只含有1個氧原子， D中氧元素的質量分數約為13.1%，則D的結構簡式為__________。

（2） C中含有的官能團名稱是_______________。⑥的反應類型是________________。

（3）據報道，反應⑦在微波輻射下，以NaHSO4·H2O為催化劑進行，請寫出此反應的化學方程式：___________________________________________________。

（4）請寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構體的結構簡式：______________________。

i .含有苯環和結構 ii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3 : 2 : 2 : 1

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構體共有（不考慮立體異構）__________種。

（6）參照的合成路線，寫出由2-氯丙烷和必要的溶劑、無機試劑制備的合成流程圖：_____________________________。

合成流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】CH4O 羥基 氧化反應 、 9

【解析】

A的分子式為C2H4，A為乙烯，即結構簡式為CH2=CH2，根據問題（1），D能與金屬鈉反應，且D分子中只有一個氧原子，即D中含有－OH，D屬于芳香族化合物，即D中含有苯環，D的相對分子質量為1×16/13.1%=122，根據苯乙醛推出D的結構簡式為，根據縮醛的結構簡式，推出C的結構簡式為HOCH2CH2OH，根據信息，推出B的結構簡式為CH3OH，據此分析；

A的分子式為C2H4，A為乙烯，即結構簡式為CH2=CH2，根據問題（1），D能與金屬鈉反應，且D分子中只有一個氧原子，即D中含有－OH，D屬于芳香族化合物，即D中含有苯環，D的相對分子質量為1×16/13.1%=122，根據苯乙醛的結構簡式推出D的結構簡式為，根據縮醛的結構簡式，推出C的結構簡式為HOCH2CH2OH，根據信息，推出B的結構簡式為CH3OH，

（1）根據上述分析，B的結構簡式為CH3OH，即分子式為CH4O；D能與金屬鈉反應，且D分子中只有一個氧原子，即D中含有－OH，D屬于芳香族化合物，即D中含有苯環，D的相對分子質量為1×16/13.1%=122，根據苯乙醛的結構簡式，推出D的結構簡式為 ；

（2）C的結構簡式為HOCH2CH2OH，含有的官能團是羥基；根據合成路線，反應⑥是苯乙醇被氧化成苯乙醛，反應類型為氧化反應；

（3）反應⑦是苯乙醛與HOCH2CH2OH反應生成縮醛，即化學反應方程式為；

（4）根據信息，核磁共振氫譜有4組峰，說明是對稱結構，峰面積之比為3：2：2：1，說明不同化學環境的氫原子的個數比為3：2：2：1，符合條件的結構簡式為 、；

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質量比苯甲醚大14，則其分子式為C8H10O，E的同分異構體能使FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基，假設苯環上有－OH、－C2H5兩個取代基，有鄰間對三種結構，假設苯環上有－OH、－CH3、－CH3三個取代基，兩個甲基在鄰位，羥基有2種結構；兩個甲基在間位，羥基有3種結構；兩個甲基在對位，羥基有1種結構，一共有9種結構；

（6）根據反應②，推出生成目標物原料是，根據路線①，用乙烯與O2在Ag作催化劑的條件下生成環氧乙烷，因此生成的原料是CH3CH=CH2，生成丙烯，用2－氯丙烷發生消去反應，合成路線為。