Question

原兒茶酸乙酯是一種食品添加劑，可用于油脂，奶油的防氧化．它的分子模型如圖1所示（圖中球之間的連線代表化學鍵-單鍵或雙鍵）
（1）根據模型圖寫出原兒茶酸乙酯的分子式：

C₈H₁₀O₄

（2）根據原兒茶酸乙酯的結構，你認為他可用于油脂，奶油的防氧化，主要是因為其分子結構中含有

酚羥基

（填官能團的名稱）
（3）原兒茶酸乙酯經水解，分離，提純，可以得到純凈的乙醇和原兒茶酸．已知酸性強弱順序為：原兒茶酸＞碳酸，試寫出原兒茶酸與NaHCO₃溶液反應的化學方程式：

（4）同時符合下列4個要求的原兒茶酸的同分異構體共由

2

種
①含有苯環
②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與3molNaOH發生反應
④苯環上的氫原子只有一種化學環境
（5）從（4）確定的同分異構體任選一種，指定為下列框圖2中的A．完成下列問題：
①若0.3molA與足量溴水充分反應，則耗Br₂

0.9

mol
②寫出B+E-F化學方程式：

．

Answer 1

分析：由模型可知原兒茶酸乙酯的結構簡式為，分子中含有2個酚羥基、1個酯基，水解可生成，對應的同分異構體中①含有苯環，②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應，說明含有醛基，③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與3molNaOH發生反應，應含有3個醛基，④苯環上的氫原子只有一種化學環境，說明結構對稱，則可能的結構為或，則B為或，E為或，由此可確定F，結合對應物質的結構與性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：（1）由模型可知原兒茶酸乙酯的結構簡式為，則分子式為C₈H₁₀O₄，故答案為：C₈H₁₀O₄；
（2）原兒茶酸乙酯中含有酚羥基，具有還原性，可被氧化，則可用于油脂，奶油的防氧化，主要是因為其分子結構中含有酚羥基，故答案為：酚羥基；
（3）原兒茶酸的結構簡式為，含有羧基，可與碳酸氫鈉溶液反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）對應的同分異構體中①含有苯環，②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應，說明含有醛基，③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與3molNaOH發生反應，應含有3個醛基，④苯環上的氫原子只有一種化學環境，說明結構對稱，則可能的結構為或，共有2種，故答案為：2；
（5）①A為或含有3個羥基，與溴水發生取代反應，有2個鄰位H原子可被取代，醛基可與溴水發生氧化還原反應，則若0.3molA與足量溴水充分反應，則耗Br₂0.9mol，故答案為：0.9；
②B+E-F化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析能力和綜合把握有機物的結構和性質的能力，難度中等，注意把握題給信息，明確物質的種類和同分異構體的判斷，為解答該題的關鍵．