Question

已知溴乙烷跟氰化鈉反應后，產物再水解可以得到丙酸：CH₃CH₂Br+NaCN→CH₃CH₂CN+NaBr，CH₃CH₂CN+H₂O→CH₃CH₂COOH+NH₃（未配平）．產物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈．請根據下列轉化關系回答問題．其中F分子中含有一個由8個原子組成的環狀結構．

（1）反應①、②、③中屬于取代反應的是

②③

（填反應代號）；
（2）B的名稱為

1，2-二溴乙烷

；E和F的結構簡式為：E

HOOCCH₂CH₂COOH

，F

；
（3）寫出D和E在一定條件下發生聚合反應的產物（用結構簡式表示）

；
（4）E的同系物中碳原子數最少的為

2

，請設計合理方案：由D合成該物質（要求：用化學方程式表示）

CH₂OH-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，OHC-CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCOOH

．

Answer 1

分析：由A的分子組成及A能與溴發生加成反應可知A為CH₂=CH₂，與溴反應生成加成產物B為：CH₂BrCH₂Br，
D為CH₂OHCH₂OH，由題給信息可知C為CH₂CNCH₂CN，E為HOOCCH₂CH₂COOH，F為，結合對應有機物的性質和題目要求可解答該題．

解答：解：由A的分子組成及A能與溴發生加成反應可知A為CH₂=CH₂，與溴反應生成加成產物B為：CH₂BrCH₂Br，
D為CH₂OHCH₂OH，由題給信息可知C為CH₂CNCH₂CN，E為HOOCCH₂CH₂COOH，F為，
（1）反應①、②、③中，①為加成反應，②③為取代反應，故答案為：②③；
（2）由以上分析可知B為CH₂BrCH₂Br，名稱為1，2-二溴乙烷，E為HOOCCH₂CH₂COOH，F為，
故答案為：1，2-二溴乙烷；HOOCCH₂CH₂COOH；；
（3）D為CH₂OHCH₂OH，E為HOOCCH₂CH₂COOH，二者可發生縮聚反應生成高聚物，生成物為，
故答案為：；
（4）E為HOOCCH₂CH₂COOH，含有碳原子數最小的是HOOCCOOH，為乙二酸，D為CH₂OHCH₂OH，合成HOOCCOOH的反應分別為CH₂OH-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，OHC-CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCOOH，
故答案為：2；CH₂OH-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，OHC-CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCOOH；

點評：本題考查有機物的合成與制備、有機反應類型的判斷，是高考中的常見題型，為中等難度的試題，對學生的要求較高．該題有利于考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力等，便于激發學生的學習積極性．