Question

芳香族化合物A只有兩個對位取代基，在一定條件下有如下圖所示轉化關系。其中，1 mol C與Na完全反應生成1 mol H₂，若l mol C與NaHCO₃完全反應，也產生l mol氣體，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

(1)D分子中的含氧官能團名稱是___________，A的結構簡式是___________。
(2)反應④的基本類型是_______反應，反應⑤的化學方程式是___________________________ 。
(3)與C取代基位置相同，既能與FeCl₃溶液顯色、又能發生水解反應的結構簡式為：
，___________、___________。(寫兩種即可)
(4)現有C和E的混合物n mol。在空氣中完全燃燒消耗O₂___________L(標準狀況)，若生成CO₂  a L(標準狀況)、H₂O b g，則C、E混合物中含E的物質的量的計算式為：______________________ 。

Answer 1

.(1)醛基、羧基               
(2)消去；


（4）224n  

試題分析：1 mol C與Na完全反應生成1 mol H₂，這說明C分子中含有2個羥基。若l mol C與NaHCO₃完全反應，也產生l mol氣體，這說明分子中含有1個羧基，即C中分子中含有1個羥基和1個羧基。E可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說明E分子中含有碳碳雙鍵。C在催化劑的作用下發生消去反應生成E，則E根據E的相對分子質量以及A是只有兩個對位取代基的芳香族化合物可知，E的結構簡式應該是。C發生催化氧化生成D能發生銀鏡反應，所以C的結構簡式應該是，則D的結構簡式是。C中含有羥基和羧基，能發生縮聚反應生成高分子化合物G，則G的結構簡式是。B酸化生成C，則B的結構簡式是，因此A的結構簡式是。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。解答有機合成題目的關鍵在于：①選擇出合理簡單的合成路線；②熟練掌握好各類有機物的組成、結構、性質、相互衍生關系以及重要官能團的引進和消去等基礎知識。