Question

【題目】以芳香烴A為原料發生如圖所示的變化，可以合成高聚物G。

已知：①兩個羥基連在同一碳原子上不穩定，會自動脫水。

②C能發生銀鏡反應，F能使溴水褪色。

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱是________；C的結構簡式為_________。

(2)B→C的反應條件是________，E→F的反應類型是_________。

(3)寫出E→G的化學方程式________。

(4)E的同分異構體中，苯環上有4個取代基、遇FeCl3溶液顯紫色且能與碳酸氫鈉溶液反應的共有________種(不考慮立體異構)。其中核磁共振氫譜顯示有4組峰的結構簡式為________（寫出一種即可）。

(5)參照上述合成路線，設計以丙炔為原料制備乳酸（）的合成路線________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】碳碳三鍵 NaOH的水溶液，加熱 消去 n+(n-1)H2O 16 或 CH3C≡CH CH3CBr2CHBr2CH3COCHOCH3COCOOH

【解析】

A不飽和度==6，苯環的不飽和度是4，因為支鏈上只有3個碳原子，則說明該分子中還含有1個碳碳三鍵，A和溴水發生加成反應生成B，B發生水解反應生成C，兩個羥基連在同一碳原子上不穩定，會自動脫水，C能發生銀鏡反應，說明C分子中含有-CHO，結合C的分子式知，C結構簡式為，B為，A為；根據E分子式知，C發生氧化反應生成D，D為，D發生還原反應生成E，E為，E發生消去反應生成F為；E發生縮聚反應生成G，G為。

(5)丙炔CH3C≡CH與溴水發生加成反應CH3CBr2CHBr2，CH3CBr2CHBr2發生水解反應產生CH3COCHO，CH3COCHO被氧化產生CH3COCOOH，CH3COCOOH與H2發生加成反應產生。

根據上述分析可知：A為，B為，C為，D為，E為，F為，G為。

(1) A結構簡式為，則A中官能團的名稱是碳碳三鍵；C的結構簡式為；

(2) B為，分子中含Br原子，與NaOH的水溶液在加熱條件下發生取代反應產生C：，B→C的反應條件是NaOH的水溶液、加熱；E為，分子中含有-OH，由于羥基連接的C原子鄰位C原子上有H原子，在濃硫酸存在的條件下發生消去反應產生F：，即E→F的反應類型是消去反應；

(3)E為，分子中含有羧基、羥基，與濃硫酸混合加熱，發生縮聚反應產生和H2O，所以E→G的化學方程式為：n+(n-1)H2O；

(4)E為，E的同分異構體中，苯環上有4個取代基；遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚-OH，與碳酸氫鈉溶液反應生成CO2，說明含有-COOH，另外兩個取代基是-CH3，符合條件的同分異構體共有16種，其中核磁共振氫譜顯示有4 種不同化學環境的氫的結構簡式為、；

(5)丙炔CH3C≡CH與溴水發生加成反應CH3CBr2CHBr2，CH3CBr2CHBr2與NaOH的水溶液共熱，發生水解反應產生CH3COCHO，CH3COCHO被催化氧化產生CH3COCOOH，CH3COCOOH與H2發生加成反應產生，所以合成路線為：CH3C≡CH CH3CBr2CHBr2CH3COCHOCH3COCOOH。