Question

（16分）香豆素(結構如下圖中Ⅰ所示)是用途廣泛的香料，由香豆素經下列圖示的步驟可轉變為水楊酸。
已知：CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH＋CH₃CH₂COOH
請回答下列問題：
（1）化合物Ⅱ分子中的含氧官能團的名稱為    ，由乙二酸生成高分子化合物Ⅴ的反應類型為。
（2）下列關于有機物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的敘述中正確的是（選填編號)

A．1molⅠ最多能和5mol H2發生加成反應	B．可用FeCl3溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ
C．Ⅳ中核磁共振氫譜共有4種峰	D．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色

（3）香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學方程式為                                      
（4）Ⅲ的結構簡式為                     ,在上述轉化過程中，設計反應步驟Ⅱ→Ⅲ的目的是                                                                                 。
（5）化合物Ⅳ有多種同分異構體，請寫出其中一種符合下列條件的同分異構體的結構簡式:        。
①是苯的對位二取代物；②水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應。

Answer 1

（1）羧基、（酚）羥基（共2分）縮聚反應（2分）
（2）BD  (2分，只選一項得1分，多選錯選得0分)
（3）（3分）
（4）；    保護酚羥基，使之不被氧化（3分）
（5）（2分）

試題分析：（1）由化合物Ⅰ的結構簡式得Ⅰ中的酯基發生水解反應，所以化合物Ⅱ中含氧官能團的名稱是羧基、酚羥基；乙二酸與乙二醇發生分子間縮聚反應生成高分子化合物Ⅴ；
（2）A、1molⅠ最多能和4mol H₂發生加成反應，錯誤；B、Ⅲ中不存在酚羥基，Ⅱ中存在酚羥基，可以用FeCl₃溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ，正確；C、Ⅳ中不存在對稱結構，所以核磁共振氫譜有6種峰，錯誤；D、Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中均存在碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，正確，答案選BD。
（3）香豆素水解后的產物中仍存在酚羥基，所以1mol香豆素共與2molNaOH反應,化學方程式為

（4）Ⅱ中酚羥基與CH₃I發生取代反應，得Ⅲ的結構簡式為，最終的產物中仍有酚羥基，說明設計反應步驟Ⅱ→Ⅲ的目的是起到保護酚羥基的作用；
（5）水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應，說明該物質是甲酸某酯，所以符合條件的Ⅳ的同分異構體3種，分別是