Question

【題目】緩釋布洛芬（即M：）是常用于解熱鎮痛藥物。M的一種合成路線如圖：

已知：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH

請按要求回答下列問題：

⑴A系統命名的名稱：__；反應條件①為__；C所含官能團的結構簡式：__；試劑的分子式：__；J→M反應類型：__。

⑵A的同分異構體有多種，其中能發生銀鏡反應且含有羥基的有_種；寫出其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6：1：1的結構簡式__。

⑶寫出D+I→J反應的化學方程式：__。

⑷以苯、、丙酮酸甲酯（）為起始原料制備有機物N（），寫出N的合成路線___（其他試劑任選，合成路線示例見題干，有機物均寫結構簡式）。

Answer 1

【答案】2-甲基丙酸(或甲基丙酸) NaOH乙醇溶液加熱 、—COOH C2H6O2 加聚反應 5

【解析】

根據B的結構和A到B是取代反應得出A的結構簡式為，根據后面信息得到B發生消去反應，酸化得到C()，A到E發生取代反應生成E()，E和苯環、Zn-Hg/HCl，在催化劑發生反應生成F，F和發生加成反應生成，在濃硫酸作用下發生消去反應得到H，H在催化劑作用下發生加成反應得到I()，I和發生取代反應生成J，J發生加聚反應得到M。

⑴A()系統命名的名稱：2-甲基丙酸(或甲基丙酸)；反應條件①是發生消去反應，因此反應條件為NaOH乙醇溶液加熱；C所含官能團為碳碳雙鍵和羧基，其官能團的結構簡式：、—COOH；試劑是乙二醇，其分子式：C2H6O2；根據M的結構簡式得J→M反應類型：加聚反應；故答案為：2-甲基丙酸(或甲基丙酸)；NaOH乙醇溶液加熱；、—COOH；C2H6O2；加聚反應。

⑵A的同分異構體有多種，其中能發生銀鏡反應且含有羥基，說明含有—CHO和—OH，還有三個碳原子，兩個取代基團在同一個碳原子上有兩種，在不同碳原子上有三種結構，共有5種；其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6：1：1的結構簡式；故答案為：5；。

⑶D+I→J反應是取代反應，其化學方程式：；故答案為：。

⑷與苯環，在Zn-Hg/HCl催化劑發生反應生成，和在催化劑作用下反應生成，在濃硫酸作用下加熱生成，與氫氣發生加成反應生成，其合成路線為：；故答案為：。