Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結構簡式為

請回答下列問題：

（1）A的名稱是__________；B中所含官能團的名稱是__________。

（2）反應⑤的化學方程式為__________________，該反應的反應類型是______________。

（3）G的分子式為________________，乙酸酐共面的原子最多有_________個。

（4）寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式：________________。

Ⅰ.苯環上只有三個取代基

Ⅱ.核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰

Ⅲ.該物質與足量溶液反應生成

（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選），合成路線流程圖示例如下：

__________________________

Answer 1

【答案】對氟苯酚或4-氟苯酚 氟原子、酯基 +H2O 消去反應 C10H9O3F 9 、

【解析】

A發生取代反應生成B，D發生加成反應生成E，F和氫氣發生加成反應生成G，對比E、G的結構可知，F結構簡式為：，可知反應⑤為醇羥基的消去反應，據此分析解答。

(1)A()的名稱是對氟苯酚或4-氟苯酚；B()中所含官能團有氟原子、酯基，故答案為：對氟苯酚或4-氟苯酚；氟原子、酯基；

(2)反應⑤為中醇羥基發生消去反應生成碳碳雙鍵，則該反應的化學方程式為+H2O，故答案為：+H2O；消去反應；

(3)G()的分子式為C10H9O3F；中連接雙鍵的原子共平面，每個甲基上最多有2個原子與含有官能團的原子共平面，乙酸酐共面的原子最多有9個，故答案為：C10H9O3F；9；

(4)E為，E的同分異構體符合下列條件：Ⅰ．苯環上只有三個取代基；Ⅱ．核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，說明含有4種氫原子，Ⅲ.1mol該物質與足量NaHCO3溶液反應生成2molCO2，說明含有2個-COOH；根據不飽和度知，符合條件的結構簡式中除了苯環外不含其它環狀結構，符合條件的結構有、，故答案為：、；

(5)以和乙酸酐為原料制備，根據逆合成法可知，合成需要得到，結合題中反應原理及反應物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應生成，在氯化鋁存在條件下轉化成，在催化劑存在條件下與氫氣發生加成反應生成，發生消去反應得到，其合成路線為，故答案為：。