Question

【題目】某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,合成藥物普魯卡因:

已知: ,RX++HX,+

請回答下列問題:

(1)對于普魯卡因,下列說法正確的是__。

A.可與濃鹽酸形成鹽　　　　 B.不與氫氣發生加成反應

C.可發生水解反應 D.能形成內鹽

(2)寫出化合物B的結構簡式____。

(3)寫出B→C反應所需的試劑_____。

(4)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式_______。①分子中含有羧基②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環,且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子

(5)通常采用乙烯為原料制得環氧乙烷后與X反應合成D,請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)_____。

Answer 1

【答案】A、C KMnO4/H+ 、、、 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl

【解析】

根據題目中反應流程正向、逆向分析推斷；根據有機化學反應的反應類型、官能團的性質分析解答；根據限定條件判斷、書寫同分異構體。

根據題意可推斷，苯和乙烯在催化劑的條件下發生反應生成A：苯乙烷，A發生對位硝基取代反應生成B，C為對硝基苯甲酸，采用逆向推理法可知，普魯卡因應由E發生還原反應生成，即E中的—NO2還原成—NH2，E則是由C對硝基苯甲酸與D(CH3CH2)2NCH2CH2OH發生酯化反應生成。

(1) 由普魯卡因的結構簡式可知，其分子中含有 —NH2，能與鹽酸反應生成鹽；分子中含有苯環，可與H2加成；分子中含有酯基，能發生水解反應；因分子中只有堿性基團，而無酸性基團，故不能形成內鹽。故 A 、 C 項正確；故選AC。

(2)根據題意可推斷，苯和乙烯在催化劑的條件下發生反應生成A：乙苯，A發生對位硝基取代反應生成B：對硝基乙苯，結構簡式為：，故答案為：；

(3)根據流程可知，→，可知，苯環側鏈被氧化為 —COOH ，所需試劑應是酸性 KMnO4 溶液，故答案為：KMnO4/H+；

(4) 因B物質的苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，則苯環上有兩個不同的取代基，且位于苯環的對位。符合條件的 B 的同分異構體共有 4 種，即、、、；

(5) 結合信息，由 D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH)] 可逆推 X 為 (CH3CH2)2NH ，由原料 CH2=CH2 可推斷另一種反應物為 NH3，CH2=CH2與NH3在一定條件下分步發生反應，乙烯與HCl發生加成反應生成CH3CH2Cl，化學方程式為：CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，CH3CH2Cl 再與NH3發生取代反應，生成NH(CH2CH3)2和HCl，方程式為：2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH3)2+2HCl，故答案為：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl。