Question

【題目】某研究小組按下列路線合成鎮痛藥哌替啶：

已知：

(1)A→B的反應類型是________。

(2)下列說法不正確的是___________。

A.化合物A的官能團是硝基 B.化合物B可發生消去反應

C.化合物E能發生加成反應 D.哌替啶的分子式是C15H21NO3

(3)寫出B+C→D的化學反應方程式____________。

(4)設計以甲苯為原料制備C的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)______________。

(5)寫出同時符合下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式______________。

①分子中有苯環而且是苯環的鄰位二取代物；

②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵(C=N)。

Answer 1

【答案】 取代反應 A

(或) 。

【解析】(1)根據A的分子式可知環氧乙烷和CH3NH2反應生成A的結構簡式為(HOCH2CH2)2NCH3，根據B的分子式可知A→B是羥基被氯原子取代，反應類型是取代反應，B的結構簡式為(ClCH2CH2)2NCH3。根據已知信息和C的分子式可知C的結構簡式為，B和C反應反應生成D，D的結構簡式為。根據已知信息可知D水解酸化后生成E，E的結構簡式為。E和F發生酯化反應生成哌替啶，F是乙醇。(2) A.化合物A的官能團是羥基，A錯誤；B.化合物B中含有氯原子，可發生消去反應，B正確；C.化合物E中含有苯環，能發生加成反應，C正確；D.根據哌替啶的結構簡式可知分子式是C15H21NO3，D正確，答案選A。(3)根據以上分析可知以及原子守恒可知B+C→D的化學反應方程式為。(4)氯原子被NaCN取代即可得到－CN，所以以甲苯為原料制備C的合成路線圖為。(5)①分子中有苯環而且是苯環的鄰位二取代物；②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵(C=N)，則符合條件的有機物結構簡式為。