Question

[化學—有機化學基礎]（13分）
對甲基苯甲酸乙酯（）是用于合成藥物的中間體．請根據下列轉化關系圖回答有關問題：
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（1）D中含有官能團的名稱是             ，A-B的反應類型為                。
（2）G的結構簡式為                           。
（3）寫出1種屬于酯類且苯環上只有一個取代基的C₈H₈O₂的同分異構體                。
丁香酚（）是對甲基苯甲酸乙酯的同分異構體，下列物質與其能發生反應的是                      （填序號）。

A．NaOH(aq)

B．NaHCO3(aq)

C．酸性KMnO4(aq)

D．FeCl3(aq)

（5）寫出合成對甲基苯甲酸乙酯的化學方程式                              。

Answer 1

（1） 羧基   加成反應（各2分） （2）（2分）
（3）（2分）
（4）A C D（2分）
（5） （3分）

試題分析：分子式為C₈H₈O₂的有機物與B反應生成對甲基苯甲酸乙酯，則根據對甲基苯甲酸乙酯的結構簡式可知，B應該是乙醇，C₈H₈O₂的結構簡式為。在酸性高錳酸鉀溶液的作用下甲基被氧化為羧基，則D的結構簡式為。A與水反應生成乙醇，因此A是乙烯。乙烯與溴發生加成反應生成E，即1,2－二溴乙烷，結構簡式為BrCH₂CH₂Br。E水解生成F，則F是乙二醇，結構簡式為HOCH₂CH₂OH。乙二醇與對苯二甲酸發生縮聚反應生成高分子化合物G，G的結構簡式為。
（1）根據以上分析可知，D中含有官能團的名稱是羧基。A→B的反應類型為加成反應。
（2）G的結構簡式為。
（3）屬于酯類說明含有酯基，且苯環上只有一個取代基，則符合條件的C₈H₈O₂的同分異構體為。A、分子中含有酚羥基，能與NaOH溶液反應，A正確；B．酚羥基與碳酸氫鈉溶液不反應，B不正確；C．酚羥基和碳碳雙鍵均能被酸性KMnO₄(aq)氧化，C正確；D．含有酚羥基，能與FeCl₃(aq)反應，D正確，答案選ACD。
（5）合成對甲基苯甲酸乙酯的化學方程式為。