Question

【題目】芬太尼類似物L具有鎮(zhèn)痛作用。它的合成方法如下：

已知：

I、+HCl

II、+R2OH；

III、（為氫或烴基）

回答下列問題：

(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為______，其分子中最多有__________個原子共面。

(2) B中官能團的名稱為_____、_____。②的反應(yīng)類型為________

(3)③的化學(xué)方程式為________

(4)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。指出F的結(jié)構(gòu)簡式中手性碳原子并用星號(*)標出F中的手性碳________。G的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(5)已知④有一定的反應(yīng)限度，反應(yīng)進行時加入吡啶(一種有機堿)，其作用是________。

(6)參照上述合成路線，寫出以環(huán)已烯()和乙醇為起始原料經(jīng)三步制備化合物的合成路線________。

(已知：其他試劑任選)

Answer 1

【答案】丙烯 7 碳碳雙鍵 氯原子 取代反應(yīng) 吸收反應(yīng)生成的HCl 提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率

【解析】

由A、B的分子式，C的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為CH3CH＝CH2，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為ClCH2CH＝CH2。反應(yīng)①為取代反應(yīng)。由C、D的分子式，可知反應(yīng)②發(fā)生信息I中取代反應(yīng)，可知D為。由信息II中取代反應(yīng)、結(jié)合E的分子式，可知E為。E發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成F。對比F、J的結(jié)構(gòu)簡式，可知F脫羧生成G，G與苯胺脫去1分子水生成J，故G為。J與發(fā)生取代反應(yīng)生成L；

(6)由信息II可知，由反應(yīng)得到；用酸性高錳酸鉀溶液氧化的己二酸，己二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到。

(1)A屬于烯烴，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CH﹣CH3，A名稱為：丙烯，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使甲基中1個H原子處于碳碳雙鍵的平面結(jié)構(gòu)內(nèi)，分子中最多有7個原子共面；

(2)B為ClCH2CH＝CH2，B中官能團有碳碳雙鍵、氯原子，反應(yīng)②是B的氨基中氫原子被﹣CH2CH2COOCH3替代，屬于取代反應(yīng)；

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：；

(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為，用星號(*)標出F中的手性碳原子為：，G的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(5)反應(yīng)④為取代反應(yīng)，生成有機物的同時可生成HCl，而吡啶呈堿性，可與HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動，提高J的產(chǎn)率；

(6)由信息II可知，由反應(yīng)得到。用酸性高錳酸鉀溶液氧化的己二酸，己二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：。