Question

某芳香烴X(相對分子質量為92)是一種重要的有機化工原料，以它為初始原料設計如下轉化關系圖(部分產物、合成路線、反應條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節組成為(C₇H₅NO)。
　　
已知：NO₂NH₂(苯胺，易被氧化)
（1）阿司匹林分子中所含官能團為___________,反應①的類型是_____________________。
（2）反應②③兩步能否互換________(填“能”或“不能”)，理由是________________________________。
（3）反應④的化學方程式是_______________________________。
（4）反應⑤的化學方程式是_________________。
（5）有多種同分異構體，寫出同分異構體中所有含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物的結構簡式________________________________________________。

Answer 1

（1）羧基、酯基 　取代。
（2）不能　若先還原硝基為氨基，再氧化甲基時勢必波及氨基，故一定是先氧化甲基然后還原硝基。
（3）
（4）
（5）

解析試題分析：（1）在阿司匹林分子中有一個苯環，一個羧基，一個酯基。羧基和酯基連接在苯環的相鄰的兩個碳原子上。所含官能團為羧基、酯基。X是甲苯，它和濃硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下發生取代反應產生2-硝基甲苯。（2） 2-硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化2-硝基苯甲酸；2-硝基苯甲酸在稀鹽酸和Fe作用下硝基被還原為氨基得到2-氨基苯甲酸。2-氨基苯甲酸在一定條件下發生縮聚反應產生聚合物。反應②③兩步不能互換因為若先還原硝基為氨基，再氧化甲基時勢必波及氨基，故一定是先氧化甲基然后還原硝基。（3）反應④的化學方程式.甲苯和氯氣發生取代反應產生一氯甲苯，一氯甲苯發生取代反應產生苯甲醇；苯甲醇被催化氧化成為苯甲醛；苯甲醛在水浴加熱的條件下被銀氨溶液氧化為苯甲酸銨；苯甲酸是弱酸，故苯甲酸銨遇強酸產生苯甲酸。反應⑤的化學方程式是（5）有多種同分異構體，它的同分異構體中所有含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物的結構簡式為：
考點：考查關于以甲苯原料來制取阿司匹林、苯甲酸、鄰羥基苯甲醇等多種物質的反應原理的知識。