Question

【題目】有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結構簡式如圖1所示，G的合成路線如圖2所示：

其中A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中部分產物及反應條件已略去

已知：-CHO+

請回答下列問題：

(1)G的分子式是__，G中官能團的名稱是__；

(2)第①步反應的化學方程式是__；

(3)B的名稱(系統命名)是__；

(4)第②～⑥步反應中屬于取代反應的有__(填步驟編號)；

(5)第④步反應的化學方程式是________；

(6)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式__，①只含一種官能團；②鏈狀結構且無﹣O﹣O﹣；③核磁共振氫譜只有2種峰。

Answer 1

【答案】C6H10O3 酯基和羥基 CH2=C(CH3)2+HBrCH3CH(CH3)CH2Br 2﹣甲基﹣1﹣丙醇 ②⑤ +OHCCOOC2H5 CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3

【解析】

異丁烯和溴化氫發生加成反應生成溴代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成異丁醛，則B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，異丁醛和C反應生成D，D水解生成乙醇和E，根據題給信息知，E和氫氣發生加成反應生成F，F加熱分解生成水和G，根據G的結構簡式知，F的結構簡式為：HOCH2 C(CH3)2CHOHCOOH，E的結構簡式為：OHCC(CH3)2CHOHCOOH，D的結構簡式為：OHCC(CH3)2CHOHCOOCH2CH3，C的結構簡式為：OHCCOOCH2CH3，據此分析解答。

(1)根據G的結構簡式()知，G的分子式為C6H10O3，G中含有的官能團有酯基和羥基，故答案為：C6H10O3，酯基和羥基；

(2)根據上述分析，在一定條件下，異丁烯和溴化氫發生加成反應生成2-甲基-1-溴丙烷，反應方程式為：CH2=C(CH3)2+HBr CH3CH(CH3)CH2Br，故答案為：CH2=C(CH3)2+HBr CH3CH(CH3)CH2Br；

(3)根據系統命名法知，B[CH3CH(CH3)CH2OH]的名稱是2-甲基-1-丙醇，故答案為：2-甲基-1-丙醇；

(4)根據上述分析，反應②是取代反應，③是氧化反應，④加成反應，⑤取代反應，⑥加成反應，所以屬于取代反應的有②⑤，故答案為：②⑤；

(5)根據題示信息，醛和醛發生加成反應，第④步反應的化學方程式為：+OHCCOOC2H5 ，故答案為：+OHCCOOC2H5；

(6)E的結構簡式為：OHCC(CH3)2CHOHCOOH，①只含一種官能團；②鏈狀結構且無﹣O﹣O﹣；③核磁共振氫譜只有2種峰，滿足上述條件的E的同分異構體有：CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3 ，故答案為：CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3。