Question

（10分.已知：   （R表示與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子的烴基）。現(xiàn)從A出發(fā)，發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)，其中B和E按物質(zhì)的量之比1∶2反應(yīng)生成W。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：①           反應(yīng)；④           反應(yīng)；
（2）寫(xiě)出W的分子式：                          
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
②                                                                                          ；
③                                                                                        。

Answer 1

（1）水解（或取代）；加成      （2）C₁₂H₁₄O₄  
（3）

本題屬于有機(jī)框圖題。這種題型的題目，關(guān)鍵也是尋找突破點(diǎn)，采用逆推或正推，或著同時(shí)向中間靠攏。反應(yīng)④屬于乙烯和水的加成反應(yīng)，生成物是乙醇，即E是乙醇，乙醇通過(guò)反應(yīng)③發(fā)生催化氧化生成乙醛，C是乙醛。乙醛繼續(xù)氧化生成乙酸，D是乙酸。乙酸和苯甲醇通過(guò)反應(yīng)②發(fā)生酯化反應(yīng)，生成乙酸苯甲酯，即Z是乙酸苯甲酯。根據(jù)A的性質(zhì)可判斷，A是酯類(lèi)，通過(guò)反應(yīng)①發(fā)生水解反應(yīng)生成了苯甲醇和另一種羧酸，即分子式為C₈H₈O₂的有機(jī)物是羧酸。又因?yàn)锽和E按物質(zhì)的量之比1∶2反應(yīng)生成W，這說(shuō)明B這含有2個(gè)羧基，即C₈H₈O₂的有機(jī)物在酸性高錳酸鉀的作用下被氧化又產(chǎn)生了1個(gè)羧基，因此B的分子式為C₈H₆O₄，根據(jù)質(zhì)量守恒定律可知E的分子式為C₁₂H₁₄O₄ 。