Question

2010年美、日三位科學家因鈀（Pd）催化的交叉偶聯反應獲諾貝爾化學獎。一種鈀催化的交叉偶聯反應如下：
 （R、R’為烴基或其他基團）應用上述反應原理合成防曬霜主要成分K的路線如下圖所示（部分反應試劑和條件未注明）：
 
已知：① B能發生銀鏡反應，1 mol B 最多與2 mol H₂反應。
② C₈H₁₇OH分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續氧化的產物能與NaHCO₃反應生成CO₂，其消去產物的分子中只有一個碳原子上沒有氫。
③ G不能與NaOH溶液反應。
④核磁共振圖譜顯示J分子有3種不同的氫原子。
請回答：
（1）B中含有的官能團的名稱是                               
（2）B→D的反應類型是              
（3）D→E的化學方程式是                                          
（4）有機物的結構簡式：G                       ；  K                          
（5）符合下列條件的X的同分異構體有（包括順反異構）     種，其中一種的結構簡式是          。
a．相對分子質量是86         b．與D互為同系物
（6）分離提純中間產物E的操作：先用堿除去D和H₂SO₄，再用水洗滌，棄去水層，最終通過        操作除去C₈H₁₇OH，精制得E。

Answer 1

（1）碳碳雙鍵、醛基
（2）氧化反應
（3）
（4）；
（5）4；CH₂＝CH-CH₂-COOH（或CH₂＝C(CH₃)-COOH、、）
（6）蒸餾

試題分析：（1）B能發生銀鏡反應，說明B中有醛基，1 mol B 最多與2 mol H₂反應，說明B中還有能加氫的官能團，只能是碳碳雙鍵，所以B中含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基
（2）D比B分子中多1個氧原子，所以B→D的反應類型是氧化反應
（3）D應為丙烯酸，C₈H₁₇OH為飽和一元醇，其連續氧化的產物能與NaHCO₃反應生成CO₂，說明羥基在端位，其消去產物的分子中只有一個碳原子上沒有氫，說明乙基與羥基相鄰，即乙基連在2號碳上，則C₈H₁₇OH的結構簡式為CH₃(CH₂)₃CH(C₂H₅)CH₂OH所以D與C₈H₁₇OH反應生成E的化學方程式為

（4）G不能與NaOH溶液反應，說明G中不存在酚羥基，G可能為苯甲醇或苯甲醚；核磁共振圖譜顯示J分子有3種不同的氫原子，若為苯甲醇，無論溴原子取代任何位置的氫原子，J中的氫原子都不會是3種，所以G為苯甲醚，結構簡式為，J為苯甲醚的對位溴取代物；由題目所給信息，知E與J發生鹵代反應，溴原子取代了碳碳雙鍵中CH₂=上的1個H原子，所以K的結構簡式
（5）D為丙烯酸，相對分子質量為72，X比D多14，所以X為丁烯酸，其中同分異構體（包括順反異構體）共4種，它們分別是CH₂＝CH-CH₂-COOH、CH₂＝C(CH₃)-COOH、、
（6）C₈H₁₇OH和E是互溶的液體，所以用蒸餾法將C₈H₁₇OH除去得精E