Question

藥物阿莫西林能殺滅或抑制細菌繁殖，它的合成路線如下：

已知：
A能使三氯化鐵溶液顯色。
完成下列填空：
（1）寫出A的結構簡式：_______________；CH₃I的作用_____________________。
（2）寫出反應類型：反應②____________，反應⑤______________。
（3）G中官能團的名稱_______________。
（4）反應④的化學方程式______________________________________。
H的一種同分異構體的一氯代物的結構為，該物質在NaOH水溶液中加熱反應時的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（5）試寫出能同時滿足以下條件H所有的同分異構體　　　　　　　　　　　　　　　。
a．能與氯化鐵溶液發生顯色反應　　　b．能與碳酸氫鈉反應產生無色氣泡
c．取0.1mol有機物能與足量Na反應能產生3.36L（標況下）氣體
d．苯環上的一氯代物只有兩種，但苯環上氫原子數不少3
e．分子中含有甲基
（6）試利用CH₃CH＝CH₂為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。
合成路線流程圖例如下：

Answer 1

（1）保護酚羥基，防止被氧化（各1分）
（2）取代 加成　（各1分）（3）氨基、羥基、羧基
（4）

（5）、、
（6）CH₃CH＝CH₂CH₃CHClCH₃CH₃CH(OH)CH₃CH₃COCH₃

解析試題分析：A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中含有酚羥基，A和碘烷發生取代反應生成，則A的結構簡式為，發生反應生成B，根據和B的分子式知，該反應發生取代反應，
B發生一系列反應生成，根據和的結構簡式知，B的結構簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，C的結構簡式為，C被氧化生成D，D的結構簡式為，根據題給信息知，和氫氰酸發生加成反應生成E，E發生水解反應生成，E的結構簡式為，發生反應生成F，F反應生成G，G發生取代反應生成阿莫西林，則G的結構簡式為，F的結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，酚羥基易被氧化，為防止酚羥基被氧化，使酚羥基和碘烷發生取代反應，所以碘烷的作用是保護酚羥基防止被氧化；（2）通過以上分析知，②屬于取代反應，⑤屬于加成反應；（3）G的結構簡式為，G中官能團名稱是氨基、羥基、羧基；（4）④的反應為；（5）能與氯化鐵溶液發生顯色反應說明含有酚羥基，能與碳酸氫鈉反應產生無色氣泡說明含有羧基，取0.1mol有機物能與足量Na反應能產生3.36L（標況下）氣體，說明含有3個羥基，苯環上的一氯代物只有兩種，但苯環上氫原子數不少3，說明苯環上有2個或3個取代基，分子中含有甲基；故符合條件的H的同分異構體為、、；（6）以CH₃CH＝CH₂為原料制備的合成路線流程圖為：CH₃CH＝CH₂CH₃CHClCH₃CH₃CH(OH)CH₃CH₃COCH₃。
考點：考查有機物的合成與有機物同分異構體的書寫等知識。