Question

【題目】聚合物H ()是一種聚酰胺纖維，廣泛用于各種剎車片，其合成路線如下：

已知：①C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學環境的氫原子。

②Diels﹣Alder反應：。

(1)生成A的反應類型是________。D的名稱是______。F中所含官能團的名稱是______。

(2)B的結構簡式是______；“B→C”的反應中，除C外，另外一種產物是______。

(3)D+G→H的化學方程式是___________________________________________。

(4)Q是D的同系物，相對分子質量比D大14，則Q可能的結構有_____種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1：2：2：3的結構簡式為__________________________________(任寫一種)。

(5)已知：乙炔與1，3﹣丁二烯也能發生Diels﹣Alder反應。請以1，3﹣丁二烯和乙炔為原料，選用必要的無機試劑合成 ，寫出合成路線_______________________(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。

Answer 1

【答案】消去反應 對苯二甲酸 氯原子、硝基 H2O n+n+(2n-1)H2O 10 或

【解析】

乙醇發生消去反應生成A為CH2＝CH2，C被氧化生成D，D中含有羧基，C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學環境的氫原子，C發生氧化反應生成D，D中應該有兩個羧基，根據H結構簡式知，D為、G為；根據信息②知，生成B的反應為加成反應，B為，B生成C的反應中除了生成C外還生成H2O，苯和氯氣發生取代反應生成E，E為，發生取代反應生成F，根據G結構簡式知，發生對位取代，則F為，F發生取代反應生成對硝基苯胺，據此分析解答。

(1)生成A的反應類型是消去反應，D的名稱是對苯二甲酸，F中所含官能團的名稱是氯原子、硝基；

(2)B的結構簡式是；“B→C”的反應中，除C外，另外一種產物是H2O；

(3)D+G→H的化學方程式是：n+n+(2n-1)H2O；

(4)D為，Q是D的同系物，相對分子質量比D大14，如果取代基為﹣CH2COOH、﹣COOH，有3種結構；如果取代基為﹣CH3、兩個﹣COOH，有6種結構；如果取代基為﹣CH(COOH)2，有1種，則符合條件的有10種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1：2：2：3的結構簡式為或；

(5)CH2＝CHCH＝CH2和HC≡CH發生加成反應生成，和溴發生加成反應生成，發生水解反應生成，其合成路線為：。