Question

據(jù)2006年11月06日《中國石油報(bào)》消息，遼陽石化公司研究院自主研發(fā)的新型共聚酯（PETG）項(xiàng)目已通過中國石油超前共性科研項(xiàng)目驗(yàn)收。PETG新材料可以回收再利用，而且對(duì)周邊環(huán)境不構(gòu)成任何污染。PETG的結(jié)構(gòu)簡式為：

已知：ⅰ：eq \o(\s\up 2(KMnO4———————→
ⅱ：RCOOR₁ +R₂OH eq \o(\s\up 2(一定條件———————→ RCOOR₂ +R₁OH  (R、R₁、R₂表示烴基)
PETG新材料的合成和再生路線如下：

試回答下列問題：
（1）反應(yīng)②⑥加入的試劑X是            。
（2）⑤的反應(yīng)類型是            。
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡式：B                    I                 。
（4）合成時(shí)應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量
n(D)∶n(E)∶n(H)=      ∶      ∶      （用m、n表示）。
（5）寫出化學(xué)方程式：
反應(yīng)③                                                     ；
反應(yīng)⑥                                                     。

Answer 1

（1）NaOH溶液(2分) （2）取代(2分)
（3）(2分) (2分)
（4）m∶(m+n)∶n(3分)
（5）③+3H₂eq \o(\s\up 4(催化劑——————→(3分)
⑥CH₂Br－CH₂Br +2H₂Oeq \o(\s\up 4(NaOH——————→CH₂OH－CH ₂OH +2HBr(3分)

（難）本題是一道利用有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系測(cè)試綜合推理能力的考題。從框圖可知，PETG由D、E、H縮聚而成，PETG水解產(chǎn)物是D、E、H。結(jié)合題中信息可推出D、E、H三種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合已知ⅰ，可率先確定E為，繼而可推知D為CH₂OH－CH ₂OH， H為。由PETG的聚合程度可分析出n(D)∶n(E)∶n(H)= m∶(m+n)∶n。
再順著轉(zhuǎn)化關(guān)系可推出其它物質(zhì)。
由D向前逆推可知：C為CH₂Br－CH ₂Br，X為NaOH溶液（鹵代烴水解條件），A為CH₂＝CH ₂。
由E向前逆推可知：B為，F(xiàn)為，G為。
PETG的再生過程要結(jié)合已知ⅱ來分析，再生產(chǎn)物已含有PETG水解產(chǎn)物是D、E、H中的D和H，可理解為E和CH₂OH轉(zhuǎn)化為I（實(shí)際上是按已知ⅱ發(fā)生了醇解反應(yīng)），所以I為。技能空間：解有機(jī)合成題，首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于何種有機(jī)物，帶有什么官能團(tuán)，所在的位置和特點(diǎn)，用到哪些知識(shí)和信息等；然后采用逆向思維(逆推法)或正向思維(順推法)或綜合思維的方法，找出產(chǎn)物和原料間的各種中間產(chǎn)物，最終確定合成路線或物質(zhì)結(jié)構(gòu)。逆推法思維程序可概括為：產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料；順推法思維程序可概括為：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。有時(shí)需要二者結(jié)合運(yùn)用。
應(yīng)試策略：有機(jī)化學(xué)高考試題常為根據(jù)有機(jī)物的衍變關(guān)系而設(shè)計(jì)的推斷或合成題。這類試題通常以新藥、新的染料中間體、新型有機(jī)材料的合成作為載體，通過引入新的信息，組合多個(gè)化合物的反應(yīng)合成具有指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物，從中引出相關(guān)的各類問題，其中有：推斷原料有機(jī)物、中間產(chǎn)物以及生成物的結(jié)構(gòu)式、有機(jī)反應(yīng)類型和寫有關(guān)化學(xué)方程式等。在平時(shí)訓(xùn)練中培養(yǎng)自己的思維能力是解答此類題目的關(guān)鍵。思維能力要求有：思維的深刻性（演繹推理）、思維的靈活性（知識(shí)的遷移，觸類旁通）思維的批判性（判斷與選擇）等。