Question

【題目】1乙氧基萘是一種無色液體，密度比水的大，不溶于水，易溶于乙醇，熔點為5.5℃，沸點為267℃。1萘酚(性質與苯酚相似)的熔點為96℃，沸點為278℃，微溶于水，易溶于乙醇。乙醇的沸點為78.5℃。1乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料。實驗室制備1乙氧基萘的反應原理如下：

(1)將72g1萘酚溶于100mL無水乙醇中，再加入5mL濃硫酸。將混合溶液置于如圖所示的圓底燒瓶中加熱充分反應。實驗中使用過量乙醇的原因是________。燒瓶上連接長玻璃管的主要作用是________________。

(2)反應結束后將燒瓶中的液體倒入冷水中，經處理得到有機層。為提純產物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液洗并分液；④用無水氯化鈣干燥并過濾。正確的順序是________(填序號)。

A．③②④① B．①②③④ C．②①③④

(3)實驗測得1乙氧基萘的產量與反應時間、溫度的關系如圖所示，時間延長、溫度升高，1乙氧基萘的產量下降的原因可能是__________、____________。

(4)某同學推測經提純的產品可能還含有1萘酚、乙醇、硫酸和水等雜質，設計了如下方案進行檢驗，請完成表中內容。

實驗目的	實驗操作	預期現象和結論
①用金屬鈉檢驗1乙氧基萘是否純凈	取少量經提純的產品于試管A中，加入金屬鈉	若________，則產品純凈； 若________，則產品不純
②檢驗經提純的產品是否含有1萘酚	____________ ____________	若____________，則含有1萘酚； 若____________，則不含1萘酚

Answer 1

【答案】(1)提高1萘酚的轉化率 冷凝回流，提高原料乙醇的利用率

(2)A(3)1萘酚被氧化 溫度高乙醇揮發較多(其他合理答案均可)

(4)①無氣泡產生 有氣泡產生②取少量實驗所得的產品于試管中，加入1～2滴FeCl3溶液 溶液顯紫色 溶液不顯紫色

【解析】有機反應中通常副反應較多，通過使用過量乙醇提高1萘酚的轉化率；長玻璃管起到冷凝回流的作用，提高原料乙醇的利用率。反應后的混合物先用堿洗，中和濃硫酸，再將沒反應完的1萘酚轉化成易溶于水的鹽，以便于和1乙氧基萘分離，分液后再水洗，減少乙醇的含量，分液后得到的有機物用無水氯化鈣干燥并過濾，此時所得的有機物為1乙氧基萘和少量的乙醇，最后通過蒸餾得到1乙氧基萘。時間增加、溫度升高，理論上產量應當增大，但實際卻下降，聯想到酚易被氧化以及溫度升高反應物損耗增大，甚至有副反應發生等。