Question

【題目】雙安妥明可用于降低血液中的膽固醇，其結構簡式為：
該物質的合成線路如圖：

已知：I．RCH2COOH
II．RCH═CH2 RCH2CH2Br
III．同溫同壓下A的密度是H2密度的28倍，且支鏈有一個甲基；G能發生銀鏡反應，且1molG能與2molH2發生加成反應．
（1）雙安妥明的分子式為 ．
（2）A的結構簡式為 ．
（3）反應B→C的反應條件是 ， G→H的反應類型是 ．
（4）反應“F+I→雙安妥明”的化學方程式為 ．
（5）符合下列3個條件的F的同分異構體有種．條件：①與FeCl3溶液顯色；②苯環上只有兩個取代基；③1mol該物質最多可與3molNaOH反應．
（6）參照上述合成路線，請設計由 （ 與苯環性質相似）與 合成 的路線： ．

Answer 1

【答案】
（1）C23H28O6
（2）C（CH3）2=CH2
（3）氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應
（4）
（5）6
（6）
【解析】解：由雙安妥明的結構 可知，合成雙安妥明的物質為HOCH2CH2CH2OH、 ，G的分子式為C3H4O，經過系列反應生成I，根據C原子數目可知I為HOCH2CH2CH2OH，則F為 ．G能發生銀鏡反應，分子中含有﹣CHO，且1molG能與2mol氫氣發生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故G為CH2=CH﹣CHO，H為HOCH2CH2CHO．D與苯酚鈉反應生成 ，由轉化關系、結合反應信息可知E為BrC（CH3）2COOH，則D為CH（CH3）2COOH，C連續氧化生成D，故C為CH（CH3）2CH2OH，A的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，則A的相對分子質量為28×2=56，且支鏈有一個甲基，且與HBr在過氧化物條件下生成B，B轉化得到C，則A為C（CH3）2=CH2 ， B為CH（CH3）2CH2Br．（1）由雙安妥明的結構簡式，可知其分子式為：C23H28O6 ， 所以答案是：C23H28O6；（2）A的結構簡式為C（CH3）2=CH2 ， 所以答案是：C（CH3）2=CH2；（3）反應B→C發生鹵代烴的取代反應，反應條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，G→H是CH2=CH﹣CHO與水發生加成反應生成HOCH2CH2CHO，所以答案是：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應；（4）反應“F+I→雙安妥明”的化學方程式為： ， 所以答案是： ；（5）符合下列三個條件的F（ ）的同分異構體：能與FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基，苯環上只有2個取代基，1mol該物質最多可消耗3molNaOH，則另一個取代基為﹣OOCCH（CH3）2或﹣OOCCH2CH2CH3 ， 分別存在鄰、間、對三種同分異構體，則符合條件的H的同分異構體有6種，所以答案是：6；（6） 在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成CH3CH2CH2CH2OH，連續氧化生成CH3CH2CH2COOH，再與Br2/紅磷作用得到CH3CH2CHBrCOOH，最后與 發生取代反應得到 ，合成路線流程圖為： ，
所以答案是： ．