Question

【題目】福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：

按要求回答下列問題：

（1）物質A的名稱是_________________。

（2）B→C的轉化屬于_____________（填反應類型）反應。

（3）上述流程中設計A→B步驟的目的是________________________________________。

（4）A與足量氫氧化鈉溶液反應的化學方程式為____________________________________。

（5）A的芳香類同分異構體X滿足下列條件：

I.能與NaHCO3反應放出氣體； II.能與FeCl3溶液發生顯色反應。

符合上述條件的同分異構體有_______種，其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結構簡式為_______。

（6）參照上述合成路線和信息，以乙醛為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線：__________。

Answer 1

【答案】3-羥基苯甲酸甲酯 還原 保護酚羥基 13

【解析】

A到B，酚羥基上的H被叔丁基取代。B到C，酯基被還原成醇，C轉化成D時醇羥基被氧化成醛基，D與NaCN、NH3作用生成E，在醛基碳上引入了氰基和氨基，E與HI發生取代反應得到F（再次得到酚羥基），F中氰基發生水解得到羧基。

(1)A中含有酯基和羥基，按照官能團排序命名為酯。酯的命名按照酸和醇的命名，酸為3-羥基苯甲酸，醇為甲醇，則A的名稱為3-羥基苯甲酸甲酯；

(2)KBH4為良好的還原劑，而且從官能團看，B中酯基被還原成—CH2OH，B轉化為C為還原反應，答案為：還原反應；

(3)A到B的目的就是將酚羥基中的H被叔丁基取代，而在E轉化為F的過程中，E與HI發生取代反應重新得到了酚羥基，設計A到B的目的就是為了保護酚羥基；

(4)A中的酯基和酚羥基均可以與NaOH反應，共消耗2molNaOH。化學方程式為；

(5) A的同分異構體滿足I.能與NaHCO3反應放出氣體，說明有羧基；II.能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有羥基，且直接與苯環相連。側鏈中一共有2個C原子，若2個C原子在同一個側鏈上，則取代基為－CH2COOH和—OH，苯環上有2個取代基有鄰間對三種位置，共3種同分異構體。若將2個C原子分開，則取代基為－CH3、—COOH和—OH，苯環上有3個不同的取代基，共10種同分異構體。一共13種同分異構體。核磁共振氫譜有5組吸收峰，—OH和—COOH的H占兩個峰，此外還有個C以及苯環上的H，則兩個側鏈，取代基為—CH2COOH和—OH，且處于對位，則結構簡式；

(6)合成高分子 ，其單體為H2NCH(CH3)COOH，在同一個碳中有－NH2和—COOH，與流程圖中的福酚美克類似。以乙醛為原料，模仿D到福酚美克的過程，得到單體再縮聚即可。流程圖為。