Question

【題目】某研究小組按下列路線合成藥物胃復安:

已知:

請回答:

（1）化合物A的結構簡式_______。

（2）下列說法不正確的是_______。

A．化合物B能發生加成反應 B．化合物D能與FeCl3溶液發生顯色反應

C．化合物E具有堿性 D．胃復安的分子式是C13H22ClN3O2

（3）設計化合物C經兩步反應轉變為D 的合成路線(用流程圖表示，試劑任選) _______。

（4）寫出D+EF的化學方程式_______。

（5）寫出化合物E可能的同分異構體的結構簡式_______，須同時符合:①1H-NMR譜表明分子中有3種氫原子，IR譜顯示有N一H鍵存在；②分子中沒有同一個碳上連兩個()氮的結構。

Answer 1

【答案】 BD 、、

【解析】根據流程圖，采用逆向推理的方式推理，E中不存在苯環結構，則D中含有苯環結構，因此A中含有苯環；根據胃復安的結構和E的分子式，E為，結合D的化學式，D為，因此F水解是除了生成胃復安，還有甲醇生成。A與甲醇生成B，B與乙酸反應生成C，C經過2步反應生成D，引入了氯原子，因此A為，B為，C為。

(1)根據上述分析，化合物A的結構簡式為，故答案為：；

(2)A．化合物B為，含有苯環，能與氫氣發生加成反應，正確；B．化合物D為，不存在酚羥基，不能能與FeCl3溶液發生顯色反應，錯誤；

C．化合物E為，含有氨基，具有堿性，正確；D．胃復安的分子式是C13H21ClN3O2，錯誤；故選BD；

(3)酚羥基具有還原性，容易被氧化，因此化合物C經兩步反應轉變為D時需要保護酚羥基，根據信息，C首先與反應生成，再在鐵或氯化鐵作催化劑時與氯氣發生苯環上的取代反應即可，合成路線為，故答案為：；

(4)D+EF的化學方程式為，故答案為：；

(5)E為。①1H-NMR譜表明分子中有3種氫原子，IR譜顯示有N一H鍵存在；②分子中沒有同一個碳上連兩個()氮的結構，滿足上述條件的E的同分異構體有、、，故答案為：、、。