Question

[有機化學基礎]2007年1月30日湖北107國道湖北孝感段發生危險化學品泄漏，上百人中毒，1人死亡．經公安部門偵查及衛生部門醫學診斷，判斷為高毒類有機物硫酸二甲酯泄漏引發的人員中毒．該物質在有機合成中用作甲基化試劑（提供-OCH₃）．但隨著對此研究的深入，該有毒物質的應用范圍越來越小，相信不久將被無毒的有機物M完全取代．
現有一種有機香料A是經過有機物M作為甲基化試劑合成的（注意：取代基不能全部相鄰）．

（1）有機物M結構的球棍模型如圖所示：
有機物M的分子式為：

C₃H₆O₃

、名稱為

碳酸二甲酯

．
寫出M在氫氧化鈉溶液中反應的化學方程式：

；
（2）A分子中的官能團的是

醛基、酯基

；（除甲氧基外）
（3）根據上述信息

不能

（填可以或不能）確定A的結構式；
（4）A可以發生的反應是

abd

（填符號）；
a．還原反應     b．氧化反應   c．酯化反應    d．水解反應
（5）寫出符合下列要求的A的同分異構體共有

10

種；
①含有苯環       ②能發生銀鏡反應   ③1mol該異構體能與2molNa反應
④苯環上只能生成三種一氯代物
（6）寫出下列反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示）
A→B：

D→E：

．

Answer 1

分析：由M的結構模型可知為碳酸二甲酯，分子式為C₃H₆O₃，A能發生銀鏡反應，說明A中含有-CHO，根據A、B分子式的變化可知A中應含有2個-CHO，B能與4molNaOH反應，結合生成C的分子式可知B應為碳酸酯，A為甲酸酯，生成的D能與氯化鐵發生顏色反應，應含有酚羥基，且能與1mol溴發生取代反應，說明苯環上只有1個H能被取代，則如A為，則B為，C為，D為，E為，或其它含有相同官能團的有機物，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：A能發生銀鏡反應，說明A中含有-CHO，根據A、B分子式的變化可知A中應含有2個-CHO，B能與4molNaOH反應，結合生成C的分子式可知B應為碳酸酯，A為甲酸酯，生成的D能與氯化鐵發生顏色反應，應含有酚羥基，且能與1mol溴發生取代反應，說明苯環上只有1個H能被取代，則如A為，則B為，C為，D為，E為，
（1）由M的結構模型可知為碳酸二甲酯，分子式為C₃H₆O₃，與NaOH反應的方程式為，
故答案為：C₃H₆O₃； 碳酸二甲酯；；
（2）A為，含有的官能團有甲氧基、醛基和酯基，故答案為：醛基、酯基；
（3）A可能為，兩個取代基與酚羥基的位置有兩種，不能確定具體的結構，故答案為：不能；  
（4）A含有-CHO，可發生氧化、還原反應，含有酯基，可發生水解反應，不含酯基或羥基，不能發生酯化反應，
故答案為：a b d；
（5）①含有苯環；②能發生銀鏡反應，說明含有-CHO； ③1mol該異構體能與2molNa反應，說明分子中含有2個-OH基團，可能為-COOH或羥基；④苯環上只能生成三種一氯代物，則說明苯環上有3種不同基團，
則苯環的官能團可能為-CHO、-OH、CH₂COOH或-CH0、-CH₂OH、-COOH兩類，共10種同分異構體；
故答案為：10；
（6）A可能為，或其它同分異構體，含有-CHO，可與銀氨溶液反應，方程式為（或其它合理答案），D為，-OH鄰位有1個H可被溴取代，反應的方程式為，
故答案為：；（或其它合理答案）．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題的難點在于不能具體寫出A的結構簡式，但能確定含有的官能團，答題時只要符合題意即可．