Question

【題目】有機物F是一種香料，其合成路線如圖所示：

已知：

i．

ii．

（1）A的名稱為______，試劑X的結構簡式為______，步驟Ⅵ的反應類型為_____。

（2）步驟Ⅰ的反應試劑和條件分別為______、______。

（3）步驟Ⅱ反應的化學方程式為______。

（4）滿足下列條件的E的同分異構體有______種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1：1的分子的結構簡式為______。

①苯環上只有兩個取代基

②能與FeCl3溶液發生顯色反應

③能發生水解反應和銀鏡反應

（5）依據題中信息，完成以為原料制取的合成路線圖。____________________

合成路線圖示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CHOH。

Answer 1

【答案】甲苯 CH3CHClCOOH 取代反應或酯化反應 Cl2 光照 +NaOH+NaCl 15

【解析】

A的分子式為C7H8，結合的結構可知A為，由F的結構可知C、E分別為、中的一種，結合轉化可知，反應I可以是甲苯與氯氣在光照條件下反應生成B為，B發生雙水解反應生成C為，故E為，結合信息可知發生取代反應生成D為，X為CH3CHClCOOH．(5)先發生催化氧化生成醛，再進一步氧化生成羧酸，最后與氯氣、紅磷作用得到，據此分析解題。

A的分子式為C7H8，結合的結構可知A為，由F的結構可知C、E分別為、中的一種，結合轉化可知，反應I可以是甲苯與氯氣在光照條件下反應生成B為，B發生雙水解反應生成C為，故E為發生取代反應生成D為，X為CH3CHClCOOH。

(1)由上述分析可知，A的名稱為甲苯，試劑X的結構簡式為CH3CHClCOOH，步驟Ⅵ的反應類型為取代反應或酯化反應；

(2)步驟Ⅰ的反應試劑和條件分別為Cl2、光照；

(3)步驟Ⅱ反應的化學方程式為：+NaOH+NaCl；

(4)滿足下列條件的E()，它的同分異構體符合：①苯環上只有兩個取代基，②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，③能發生水解反應和銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，其中一個為-OH，另外取代基為-CH2CH2CH2OOCH，或者-CH(CH3)CH2OOCH，或者為-CH2CH(CH3)OOCH，或者為-C(CH3)2OOCH，或者-CH(CH2CH3)OOCH，各有鄰、間、對3種，故共有15種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1：1的分子的結構簡式為；

(5)先發生催化氧化生成醛，再進一步氧化生成羧酸，最后與氯氣、紅磷作用得到，合成路線流程圖為。