Question

【題目】萘普生是重要的消炎鎮痛藥。以下是它的一種合成路線：

已知：萘（）的化學性質與苯相似。

(1)反應①的反應類型是_______________。萘普生的分子式是____________________。

(2)反應②的試劑和條件是___________。反應③的產物是D和_____________（填化學式）。

(3)若省略反應②和⑤，B物質與C2H5COCl反應，除生成H（）外，最有可能生成的副產物（與H互為同分異構體）的結構簡式是__________________。

(4)X是D一種同分異構體，具有以下特點：

①萘的衍生物；②有兩個取代基且在同一個苯環上；③在NaOH溶液中完全水解，含萘環的水解產物中有5種化學環境不同的氫。寫出X可能的結構簡式_____（任寫一種）。

(5)根據已有知識并結合上述合成路線中的相關信息寫出以苯和CH3COCl為原料制備：的合成路線流程圖___________（無機試劑任用）。（合成路線流程圖示例如下：CH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ONa）

Answer 1

【答案】取代 C14H14O3 液溴（溴）/催化劑（鐵或FeBr3） HCl

【解析】

A在圖示條件下酚羥基上的氫原子被取代生成B，B在液溴(溴)/催化劑(鐵或FeBr3)的作用下苯環上的氫原子被溴原子取代生成C，C在圖示條件下另一個苯環上的氫原子被取代生成D，D在Br2/CCl4作用下取代基上的氫原子被溴原子取代生成E，E經過系列反應生成F，F在圖示條件下溴原子被氫原子取代生成G。

(1)反應①是A生成B，酚羥基的氫被甲基取代，故為取代反應；由流程推知，萘普生的結構式，則分子式為C14H14O3；

(2)反應②是B生成C，萘環上的H被Br取代，所以應在液溴(溴)/催化劑(鐵或FeBr3)；反應③是萘環上的H被取代，所以產物是D和HCl；
(3)B與CH3CH2COCl直接反應除生成H()外，最可能生成的副產物(與H互為同分異構體)應為鄰位取代產物，其結構簡式為；
(4)萘()的衍生物X是D的同分異構體，分子中含有2個取代基，且取代基在同一個苯環上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘環的水解產物其核磁共振氫譜有5個峰，則X中含萘環，含-COOC-及-Br，水解產物中只有5種位置的H，X可能的結構簡式；
(5)以苯和CH3COCl為原料制，CH3COCl與苯發生取代反應，然后與溴發生取代，再水解，最后發生氧化反應即可，合成路線流程圖。