Question

【題目】痛滅定鈉是一種吡咯乙酸類的非甾體抗炎藥，其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)化合物 A 中含氧官能團的名稱是______。檢驗該官能團的化學反應方程式為______。

(2)化學反應①和④的反應類型分別為________和______。

(3)化學物B與等物質的量的Br2加成，最多生成_____種產物(不考慮順反異構)。

(4)化合物 C 的結構簡式為________。

(5)反應⑦的化學方程式為_______。

(6)芳香族化合物X的相對分子質量比A大14，寫出遇FeCl3溶液顯紫色且取代基僅位于苯環對位上化合物X的結構簡式：______(不考慮立體異構)。

(7)根據該試題提供的相關信息，設計由化合物 及必要的試劑制備有機化合物 的合成路線圖___。

Answer 1

【答案】醛基 +2 Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O 取代反應 加成反應 4 +(CH3)2SO4→2+Na2SO4

【解析】

由流程可知，與CH3I發生取代反應①轉變為，發生反應②，在鄰位引入醛基轉變為：，與CH3NO2發生反應生成，與氫氣發生加成反應生成，發生反應⑤將-CH2NO2脫去氫氧原子轉變為-CN，生成，反應⑥中-CN堿性水解轉變成-COONa，得到，反應生成，與發生取代反應生成，在堿性條件下水解得到，以此解答該題。

(1)化合物 A 的結構簡式為，含氧官能團的名稱是醛基；醛基有還原性，可利用新制Cu(OH)2檢驗醛基，發生反應的化學反應方程式為+2 Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O；

(2) 由上述分析可知反應①為取代反應，④為加成反應；

(3) B的結構簡式為，與等物質的量的Br2加成時，雜環上發生1，4加成時產物有1種，1，2加成時產物有2種，另外支鏈上加成產物有1種，則加成產物最多有4種；

(4)分析知化合物 C 的結構簡式為；

(5)反應⑦是反應生成，反應方程式為：2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4；

(6) 芳香族化合物說明X中有苯環，相對分子質量比A大14，說明比A多一個CH2，且與A的不飽和度相同；遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基；取代基僅位于苯環對位上說明有兩個取代基且為對位關系，滿足條件的結構簡式有：；

(7) 完全仿照題干中框圖中反應⑥⑦⑧，選擇合適試劑即可完成，與氫氧化鈉水解得到苯乙酸鈉，苯乙酸鈉與(CH3CH2)2SO4反應得到，再與乙酰氯反應生成，合成路線為：。